1,2-diamino-4,5-ethylenedioxybenzene dihydrochloride | 73448-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1,2-diamino-4,5-ethylenedioxybenzene dihydrochloride
• 英文别名: 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6,7-diamine dihydrochloride；6,7-diamino-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine dihydrochloride；2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxane-6,7-diammonium dichloride；2,3-dihydrobenzo-[1,4]-dioxan-6,7-diamine dihydrochloride；2,3-Dihydro-1,4-benzodioxine-6,7-diamine hydrochloride；2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6,7-diamine;hydrochloride
• CAS: 73448-02-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂*2ClH
• 分子量: 239.101
• InChiKey: OSETUDVGFMOPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-268°C dec.
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diamino-4,5-ethylenedioxybenzene dihydrochloride 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-2,3,9,10-tetrahydro-8H-[1,4]dioxino[2,3-f][1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Recylization of 2,3,9,10-Tetrahydro-8H-[1,4]Dioxino[2,3-f]-[1,3]Thiazino[3,2-a]Benzimidazolium Salts

  摘要：

  A series of [1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazolium salts modified in the benzene ring by a condensed 1,4-dioxane ring has been prepared. Reaction with epichlorohydrin occurs with recyclization to form derivatives of 3-(2,3-epithiopropyl)benzimidazol-2-one.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1453-z
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以2.07 g的产率得到1,2-diamino-4,5-ethylenedioxybenzene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铜配合物中的分子间和分子内电子转移：具有氧化还原活性胍配体的电子对立态

  摘要：

  通过在铜I和铜II络合物对之间的结构协调（“ entent state”模型），实现了蓝色铜蛋白中快速有效的电子转移。在这里，我们现在展示具有氧化还原活性胍配体的Cu I / Cu II复合物对，显示两种氧化还原状态之间几乎完美的匹配。通过改变配体电子给体的强度，可以控制铜络合物的氧化还原化学反应，使其以金属为中心或越过边界以配体为中心。这项工作是对具有氧化还原活性配体的复合物进行的第一个系统研究，涉及的是焓状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201703611

文献信息

• Solvent-Induced Redox Isomerism of Cobalt Complexes with Redox-Active Bisguanidine Ligands
  作者：Lukas Lohmeyer、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03983

  日期：2022.6.6

  Redox-isomeric coordination compounds, in which the magnetic and optical properties could be varied by a stimulated intramolecular electron transfer between the metal and a redox-active ligand, are of interest for several applications in catalysis and materials science. In this work, the redox chemistry of cobalt complexes with redox-active bisguanidine ligands is studied; systematic modifications

  氧化还原异构配位化合物，其中磁性和光学性质可以通过金属和氧化还原活性配体之间的受激分子内电子转移来改变，在催化和材料科学中的多种应用中具有重要意义。在这项工作中，研究了具有氧化还原活性的双胍配体的钴配合物的氧化还原化学；氧化还原活性双胍和共配体单元的系统修饰允许微调电子结构，最终导致首次观察到具有氧化还原活性胍配体的钴配合物的氧化还原异构。氧化还原异构是由溶剂性质的变化引发的。
• Nakamura, Masaru; Hara, Shuuji; Yamaguchi, Masatoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 687 - 692
  作者：Nakamura, Masaru、Hara, Shuuji、Yamaguchi, Masatoshi、Takemori, Yasuyo、Ohkura, Yosuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Recylization of 2,3,9,10-Tetrahydro-8H-[1,4]Dioxino[2,3-f]-[1,3]Thiazino[3,2-a]Benzimidazolium Salts
  作者：M. A. Orlov、I. V. Kapitanov、N. I. Korotkikh、O. P. Shvaika

  DOI：10.1007/s10593-014-1453-z

  日期：2014.4

  A series of [1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazolium salts modified in the benzene ring by a condensed 1,4-dioxane ring has been prepared. Reaction with epichlorohydrin occurs with recyclization to form derivatives of 3-(2,3-epithiopropyl)benzimidazol-2-one.
• Inter- and Intramolecular Electron Transfer in Copper Complexes: Electronic Entatic State with Redox-Active Guanidine Ligands
  作者：David F. Schrempp、Simone Leingang、Martin Schnurr、Elisabeth Kaifer、Hubert Wadepohl、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.201703611

  日期：2017.10.4

  CuI/CuII complex pair with redox‐active guanidine ligands showing almost perfect match between both redox states. By modifying the ligand electron donor strength, the redox chemistry of the copper complex can be controlled to be either metal‐centered or to cross the borderline to ligand‐centered. This work is the first systematic study of complexes with redox‐active ligands within the concept of the

  通过在铜I和铜II络合物对之间的结构协调（“ entent state”模型），实现了蓝色铜蛋白中快速有效的电子转移。在这里，我们现在展示具有氧化还原活性胍配体的Cu I / Cu II复合物对，显示两种氧化还原状态之间几乎完美的匹配。通过改变配体电子给体的强度，可以控制铜络合物的氧化还原化学反应，使其以金属为中心或越过边界以配体为中心。这项工作是对具有氧化还原活性配体的复合物进行的第一个系统研究，涉及的是焓状态。