(2S)-N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-[[(2S)-piperidine-2-carbonyl]amino]ethyl]piperidine-2-carboxamide | 927187-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-[[(2S)-piperidine-2-carbonyl]amino]ethyl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 927187-38-0
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₂
• 分子量: 434.582
• InChiKey: JDGSRVQJAIVLPH-CJRSTVEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.0-225.9 °C
• 沸点：
  726.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-[[(2S)-piperidine-2-carbonyl]amino]ethyl]piperidine-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 C₅₂H₇₈N₈O₂
  参考文献：
  名称：

  假肽胍-胍催化前手性三酰基胺的对映选择性去对称化

  摘要：

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02785
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Isobutoxycarbonyloxycarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-[[(2S)-piperidine-2-carbonyl]amino]ethyl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel Chiral Tetraaza-Titanium Complexes

  摘要：

  在温和条件下，新型易于制备的C2对称手性四氮钛(IV)配合物高效催化三甲基硅基氰化物(TMSCN)对一系列醛的不对称加成反应，产率高，最高达92% 的ee值。观察到配体的ee与产物ee之间存在负的非线性效应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939724
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 diethyl 4-fluorobenzoylphosphonate 在 (2S)-N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-[[(2S)-piperidine-2-carbonyl]amino]ethyl]piperidine-2-carboxamide 、 2,4-二硝基酚 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 48.17h， 以88%的产率得到diethyl [1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于α-酮膦酸酯的不对称硝基醛醇反应的仲胺酰胺有机催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801958

文献信息

• Chiral Bisformamides as Effective Organocatalysts for the Asymmetric One-Pot, Three-Component Strecker Reaction
  作者：Yuehong Wen、Yan Xiong、Lu Chang、Jinglun Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo701307f

  日期：2007.9.1

  bisformamides have been shown to catalyze the asymmetric one-pot, three-component Strecker reaction, which produced the α-amino nitriles in excellent yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). Optically pure products could be obtained after a single recrystallization. A possible transition state (TS1) has been proposed to explain the origin of asymmetric inductivity and reactivity according

  C 2对称的手性双甲酰胺已显示出催化不对称的一锅，三组分Strecker反应，该反应以优异的对映体选择性（高达86％ee）以优异的收率（高达99％）产生了α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。根据在B3LYP / 6-31G（d）水平下优化的催化剂2a的几何形状和产物4a的绝对构型，已经提出了一种可能的过渡态（TS 1）来解释不对称感应性和反应性的起源。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by a Nitrogen-Containing Bifunctional Catalyst
  作者：Yan Xiong、Xiao Huang、Shaohua Gou、Jinglun Huang、Yuehong Wen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200505418

  日期：2006.3

  An efficient and optically active, bifunctional tetraaza ligand (2S)-N-(1R,2R)-2-[(S)-pyrrolidine-2-carboxamido]-1,2-diphenylethyl}pyrrolidine-2-carboxamide has been developed for the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to ketones. The bifunctional catalyst system based on a monometallic titanium complex was found to be a highly enantioselective catalyst to provide O-TMS cyanohydrins with up

  一种高效且旋光的双官能四氮杂配体（2 S）-N -（1 R，2 R）-2-[（S）-吡咯烷-2-甲酰胺基] -1,2-二苯乙基}吡咯烷-2-甲酰胺已经开发出将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）添加到酮中的方法。发现基于单金属钛配合物的双官能催化剂体系是高度对映选择性的催化剂，其提供高达94％ee的O -TMS氰醇。已经提出了一种可能的过渡态来解释激活和不对称电感的起源。