(4S)-4-benzyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazine | 919988-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: (4S)-4-Benzyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine；(4S)-4-benzyl-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine
• CAS: 919988-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WHYWTZUGGRYCAL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-苯基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  New Aniline-Containing Amino Alcohols from trans-(R,R)-2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane as Useful Intermediates for the Synthesis of Chiral Ligands, Bases, and Benzoxazine Nucleus

  摘要：

  New enantiopure aniline-containing amino alcohols are directly derived from trans-(R,R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane, by alternative regioselective double reductions. Subsequent selective alkylation procedures and derivatizations provide a rapid and high-yielding access to different chiral ligands, bases, and benzoxazines, without loss of optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0617969

文献信息

• New Aniline-Containing Amino Alcohols from <i>trans</i>-(<i>R</i>,<i>R</i>)-2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane as Useful Intermediates for the Synthesis of Chiral Ligands, Bases, and Benzoxazine Nucleus
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Valeria Ostuni、Nadia Di Blasio

  DOI：10.1021/jo0617969

  日期：2006.12.1

  New enantiopure aniline-containing amino alcohols are directly derived from trans-(R,R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane, by alternative regioselective double reductions. Subsequent selective alkylation procedures and derivatizations provide a rapid and high-yielding access to different chiral ligands, bases, and benzoxazines, without loss of optical purity.