pyridylmethyl-triazacyclohexane | 613236-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridylmethyl-triazacyclohexane
• 英文别名: (2-PyMe)3TAC；1,3,5-Tris(pyridin-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 613236-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆
• 分子量: 360.462
• InChiKey: IKCNIXOYBAOVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 pyridylmethyl-triazacyclohexane 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到[(2-PyMe)3TACCu(I)](BF4)
  参考文献：
  名称：

  Koehn, Randolf D.; Pan, Zhida; Mahon, Mary F., Dalton Transactions, 2003, # 11, p. 2269 - 2275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 聚合甲醛 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到pyridylmethyl-triazacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Koehn, Randolf D.; Pan, Zhida; Mahon, Mary F., Dalton Transactions, 2003, # 11, p. 2269 - 2275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triangular tricopper(i) clusters supported by donor-substituted triazacyclohexanes
  作者：Randolf D. Köhn、Lorena Tomás Laudo、Zhida Pan、Fredy Speiser、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1039/b819268e

  日期：——

  Triazacyclohexanes (R3TAC, 1a–i) with pyridyl or thioether functionalities (R) in the N-substituents react with three equivalents of CuX (X = Cl (2), Br (3) or I (4)) in MeCN to give the triangular tri-copper clusters [R3TAC(CuX)3] (R = 2-pyridylmethyl (2a, 3a), 5-tbutyl-2-pyridyl (3b), 2-(3-phenylpropylthio)ethyl (3c), 2-(2-ethyl-butylthio)ethyl (3d), 2-(4-heptylthio)ethyl (2e, 3e), 2-(1-heptylthio)ethyl (3f), 2-(2,4,6-trimethyl-benzylthio)ethyl (3g), 2-(o-methyl-benzylthio)ethyl (3h) and 2-(o-fluoro-benzylthio)ethyl (2i, 3i, 4i)). The thioether complexes are stable towards air and water. The bromide bridge in the clusters can be replaced by chloride (2c, e, f, i) or iodide (4c, e, f, i) by the reaction of a dichloromethane solution of the cluster with aqueous NaI or AgCl, respectively. Crystal structures of 2a, 3a, 3b, 2e, 3h and 4i show triangular halide-bridged Cu3 clusters capped by the triazacyclohexane and stabilised by the coordination of one pyridyl or thioether arm to each copper atom. DFT calculations confirm the NMR assignments and reveal the electronic structure of the copper triangle.

  N 取代基中含有吡啶基或硫醚官能团（R）的三氮杂环己烷（R3TAC，1a-i）与三当量的 CuX（X = Cl (2)、Br (3) 或 I (4)）在 MeCN 中发生反应，生成三角形三铜簇 [R3TAC(CuX)3] （R = 2-吡啶甲基（2a，3a）、5-丁基-2-吡啶 (3b)、2-(3-苯基丙硫基)乙基 (3c)、2-(2-乙基丁硫基)乙基 (3d)、2-(4-庚硫基)乙基 (2e，3e)、2-(1-庚硫基)乙基 (3f)、2-(2,4,6-三甲基-苄硫基)乙基 (3g)、2-(邻甲基-苄硫基)乙基 (3h) 和 2-(邻氟-苄硫基)乙基 (2i、3i、4i)）。硫醚络合物对空气和水都很稳定。通过将簇合物的二氯甲烷溶液与 NaI 或 AgCl 水溶液反应，簇合物中的溴桥可以分别被氯化物（2c, e, f, i）或碘化物（4c, e, f, i）取代。2a、3a、3b、2e、3h 和 4i 的晶体结构显示了由三氮杂环己烷封端的三角形卤桥 Cu3 簇，并通过每个铜原子上的一个吡啶基或硫醚臂的配位得到稳定。DFT 计算证实了核磁共振的分配，并揭示了铜三角的电子结构。
• Reaction of 1,3,5-Triazinanes with Phosphoryl Diazomethanes: Access to 5-Phosphoryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Wenlai Xie、Chengzhuo Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00881

  日期：2024.4.26

  s is achieved efficiently through the microwave-assisted reaction with phosphoryl diazomethanes. Both trialkyl and triaryl 1,3,5-triazinanes were converted by diazomethyldiarylphosphine oxides, dialkyl diazomethylphosphonates, and alkyl diazomethyl(aryl)phosphinates and functionalized simultaneously in good to excellent yields. The reaction is a sequence of 1,3,5-triazinane fragmentation, tandem nucleophilic

  通过与磷酰重氮甲烷的微波辅助反应，可以有效地将 1,3,5-三嗪转化为 5-磷酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶。三烷基和三芳基1,3,5-三嗪烷均可通过重氮甲基二芳基氧化膦、重氮甲基膦酸二烷基酯和重氮甲基（芳基）次膦酸烷基酯转化并同时官能化，收率良好至优异。该反应是一系列 1,3,5-三嗪烷断裂、生成的福尔马亚胺和磷酰重氮甲烷的串联亲核加成，以及最终的N , N-缩醛化。
• Lewis Acid-Catalyzed Annulations of Geminally Disubstituted Cyclopropanes with Aldehydes or 1,3,5-Triazinanes
  作者：Dongcheng Zheng、Rui Zhang、Wenlong Chen、Pengfei Yang、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00511

  日期：2023.4.21
• Three-Component Assembly of Dihydropyrrolo[3,4-e][1,3]thiazines from Elemental Sulfur, Maleimides, and 1,3,5-Triazinanes
  作者：Wen-Kang Wang、Fei-Yun Bao、Zhi-Wei Shang、Jian Zheng、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01164

  日期：2024.5.24