3,5,6-trimethyl-1,2,4-triazine 4-oxide | 66086-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,5,6-trimethyl-1,2,4-triazine 4-oxide
• 英文别名: 3,5,6-trimethyl-1,2,4-triazine N₄-oxide；3,5,6-trimethyl-N₄-oxido-1,2,4-triazine；4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-[1,2,4]triazine；1,2,4-Triazine, 3,5,6-trimethyl-, 4-oxide；3,5,6-trimethyl-4-oxido-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 66086-64-4
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: ZLXOWRYWKRLPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 3,5,6-trimethyl-1,2,4-triazine 4-oxide 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到4-[(E)-2-(3,6-dimethyl-4-oxido-1,2,4-triazin-4-ium-5-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 4-TriazineN-氧化物衍生物：作为潜在缺氧细胞毒素的研究。第三部分

  摘要：

  合成了新的 5-(2-芳基乙烯基)-1, 2, 4-三嗪 N-氧化物和 N, N'-二氧化物衍生物，以获得作为选择性缺氧细胞细胞毒素的化合物。当 5-甲基杂环与相应的亚胺鎓亲电试剂反应时，得到所需产物。测试了新化合物在含氧和缺氧条件下的细胞毒性。其中一些被证明在缺氧条件下的活性低于 Tirapazamine, 3-aminobenzo [1, 2-e] 1, 2, 4-triazine N1, N4-dioxide。衍生物 11, 6 - 甲基 - 5- [2- (5 - nitrofuryl) 乙烯基) -1, 2, 4 - 三嗪 N4 - 氧化物是最具细胞毒性的化合物，但它是非选择性的。一些衍生物被研究作为 DNA 结合剂在有氧条件下显示对这种生物分子的亲和力较差。该结果表明，氧中的细胞毒活性不依赖于 DNA 损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300839
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-2,4,5,5-tetramethyl-3-oxy-2,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-ethanone 在 一水合肼 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5,6-trimethyl-1,2,4-triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2,3,6,8-tetraazabicyclo[3.2.1]oct-3-ene derivatives in reaction between 2-acyl-3-imidazoline 3-oxides and hydrazine and their oxidation to the corresponding nitroxyl radicals and 1,2,4-triazine 4-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949952

文献信息

• Reactivity Studies of 5,6-Dimethyl- and 3,5,6-Trimethyl -1,2,4-Triazine–N4-Oxide Against Different Electrophiles
  作者：H. Cerecetto、M. González、P. Saenz、G. Seoane

  DOI：10.3390/50300501

  日期：——

  It describes the regioselectivity studies of 5,6-Dimethyl-1,2,4-triazine-N4-oxide using different electrophiles.

  它介绍了使用不同的亲电体对 5,6-二甲基-1,2,4-三嗪-N4-氧化物进行的区域选择性研究。
• 1, 2, 4-TriazineN-oxide Derivatives: Studies as Potential Hypoxic Cytotoxins. Part II.
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Silvia Onetto、Patricia Saenz、Olga Ezpeleta、Adela López de Ceráin、Antonio Monge

  DOI：10.1002/ardp.200300782

  日期：2004.5

  New 1, 2, 4‐Triazine N‐oxide and N, N′‐dioxide derivatives were synthesized in order to obtain compounds as selective hypoxic cell cytotoxins. The starting heterocycles have been prepared using a standard microwave oven in a clean and good‐yielded process. The reactivity of methyl‐1, 2, 4‐triazine N4‐oxide and N1, N4‐dioxide with different electrophilic agents has been studied. The desired products

  合成了新的 1, 2, 4 - 三嗪 N - 氧化物和 N, N' - 二氧化物衍生物，以获得作为选择性缺氧细胞毒素的化合物。起始杂环已使用标准微波炉在清洁且产量良好的过程中制备。已经研究了甲基 - 1, 2, 4 - 三嗪 N4 - 氧化物和 N1, N4 - 二氧化物与不同亲电子试剂的反应性。只有在使用亚胺鎓亲电试剂时才能获得所需的产物。该过程的区域选择性已通过实验和理论（从头开始）程序进行了研究。理论上预期最稳定的中间体是来自第 5 位的苄型阴离子。这一事实与实验观察到的区域选择性一致。测试了新化合物在含氧和缺氧条件下的细胞毒性。其中一些被证明在缺氧条件下的活性低于替拉扎明、3-氨基-苯并 [1, 2-e] 1, 2, 4-三嗪 N1, N4-二氧化物。衍生物 19, 6 - 甲基 - 5- [2- (5- nitrothienyl) 乙烯基) -1, 2, 4 - 三嗪 N4 -
• Cerecetto; Gonzalez; Onetto, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 5, p. 328 - 337
  作者：Cerecetto、Gonzalez、Onetto、Risso、Saenz、Seoane、Bruno、Alarcon、Olea-Azar、Lopez de Cerain、Ezpeleta、Monge

  DOI：——

  日期：——
• GRIGOREV, I. A.;SHCHUKIN, G. I.;DIKANOV, S. A.;KUZNETSOVA, I. K.;VOLODARS+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 5, 1092-1101
  作者：GRIGOREV, I. A.、SHCHUKIN, G. I.、DIKANOV, S. A.、KUZNETSOVA, I. K.、VOLODARS+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 2,3,6,8-tetraazabicyclo[3.2.1]oct-3-ene derivatives in reaction between 2-acyl-3-imidazoline 3-oxides and hydrazine and their oxidation to the corresponding nitroxyl radicals and 1,2,4-triazine 4-oxide
  作者：I. A. Grigor'ev、G. I. Shchukin、S. A. Dikanov、I. K. Kuznetsova、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00949952

  日期：1982.5