N,N'-di-[(S)-1-phenylethyl]-(1R,2R,4R,5S)-1,2-diamino-4,5-dimethylcyclohexane | 227315-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-di-[(S)-1-phenylethyl]-(1R,2R,4R,5S)-1,2-diamino-4,5-dimethylcyclohexane
• 英文别名: N,N'-bis-[(S)-1'-phenylethyl]-(1R,2R,4R,5S)-1,2-diamino-4,5-dimethyl-cyclohexane；(1R,2R,4R,5S)-4,5-dimethyl-1-N,2-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 227315-20-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂
• 分子量: 350.547
• InChiKey: ZGBNDIVXOOZPTQ-BIJGXDNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-di-[(S)-1-phenylethyl]-(1R,2R,4R,5S)-1,2-diamino-4,5-dimethylcyclohexane 在 4-甲苯磺酸离子 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.072 g的产率得到(3aR,5S,6R,7aR)-5,6-dimethyl-1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  锆催化和促进的还原环化反应不对称合成1,2-二氨基-4,5-二甲基环己烷

  摘要：

  N，N'-二[（S）-1-苯基乙基] -4（R），5的锆催化和促进的还原环化反应实现了1,2-二氨基-4,5-二甲基环己烷的不对称合成（R）-二氨基-1,7-辛二烯。二烯与5当量的丁基氯化镁和0.1 mol％的双（环戊二烯基）二氯化锆在乙醚中在0-20℃下反应，主要得到1（R），2（R）-二氨基-4（S） ，具有C（2）对称性的，5（S）-二甲基环己烷衍生物，但是与四当量的二丁基锆茂茂在-78至-50℃的四氢呋喃中反应，得到的非对映异构体主要为4（R），5（S）构型。通过辅助剂的还原裂解，然后进行磺酰化反应，制备了1（R），2（R）-二（4-甲苯磺酰基）氨基）-4（S），5（S）-二甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/jo9900735
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>ethanediimine 在 二氯二茂锆 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,N'-di-[(S)-1-phenylethyl]-(1R,2R,4R,5S)-1,2-diamino-4,5-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  金属和手性二胺对金属（II）salen催化的α-甲基α-氨基酸不对称合成的影响

  摘要：

  研究了金属离子和手性二胺形成金属（salen）配合物对丙氨酸烯醇酯不对称苄基化反应中配合物催化活性的影响。只有能形成方形平面络合物的金属离子才具有催化活性的络合物，并且使用第一排过渡金属（尤其是铜（II）和钴（II））中的金属离子可获得最佳结果。发现衍生自无环手性1,2-二胺的Salen配体产生不良的催化剂，这种作用似乎与二胺中的取代基采用其抗构象的能力有关。彼此。衍生自多种5和6元环状1,2-二胺的配合物确实形成了活性催化剂，但对映选择性始终远低于母体环己烷-1，2-二胺衍生的配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.025

文献信息

• Influence of the metal and chiral diamine on metal(II)salen catalysed, asymmetric synthesis of α-methyl α-amino acids
  作者：Yuri N Belokon、Jose Fuentes、Michael North、Jonathan W Steed

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.025

  日期：2004.3

  The influence of the metal ion and chiral diamine used to form a metal(salen) complex on the catalytic activity of the complex in the asymmetric benzylation of an alanine enolate was investigated. Only metal ions which could form square-planar complexes gave catalytically active complexes, and best results were obtained with metal ions from the first row of transition metals, particularly copper(II)

  研究了金属离子和手性二胺形成金属（salen）配合物对丙氨酸烯醇酯不对称苄基化反应中配合物催化活性的影响。只有能形成方形平面络合物的金属离子才具有催化活性的络合物，并且使用第一排过渡金属（尤其是铜（II）和钴（II））中的金属离子可获得最佳结果。发现衍生自无环手性1,2-二胺的Salen配体产生不良的催化剂，这种作用似乎与二胺中的取代基采用其抗构象的能力有关。彼此。衍生自多种5和6元环状1,2-二胺的配合物确实形成了活性催化剂，但对映选择性始终远低于母体环己烷-1，2-二胺衍生的配合物。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Diamino-4,5-dimethylcyclohexanes by Zirconium-Catalyzed and -Promoted Reductive Cyclization Reactions
  作者：Fabrizia Grepioni、Stefano Grilli、Gianluca Martelli、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo9900735

  日期：1999.5.1

  The asymmetric synthesis of 1,2-diamino-4,5-dimethylcyclohexanes was achieved by the zirconium-catalyzed and -promoted reductive cyclization of N,N'-di[(S)-1-phenylethyl]-4(R),5(R)-diamino-1,7-octadiene. The reaction of the diene with 5 equiv of butylmagnesium chloride and 0.1 mol % of bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride in diethyl ether at 0-20 degrees C gave mainly the 1(R),2(R)-diamino-4(S)

  N，N'-二[（S）-1-苯基乙基] -4（R），5的锆催化和促进的还原环化反应实现了1,2-二氨基-4,5-二甲基环己烷的不对称合成（R）-二氨基-1,7-辛二烯。二烯与5当量的丁基氯化镁和0.1 mol％的双（环戊二烯基）二氯化锆在乙醚中在0-20℃下反应，主要得到1（R），2（R）-二氨基-4（S） ，具有C（2）对称性的，5（S）-二甲基环己烷衍生物，但是与四当量的二丁基锆茂茂在-78至-50℃的四氢呋喃中反应，得到的非对映异构体主要为4（R），5（S）构型。通过辅助剂的还原裂解，然后进行磺酰化反应，制备了1（R），2（R）-二（4-甲苯磺酰基）氨基）-4（S），5（S）-二甲基环己烷。