2-(piperidinomethyl)tetral-1-one hydrochloride | 7353-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(piperidinomethyl)tetral-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-piperidinomethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride；2-Piperidinomethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on; Hydrochlorid；2-(piperidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;hydrochloride
• CAS: 7353-54-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO*ClH
• 分子量: 279.81
• InChiKey: DVUJZAFUMNITPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidinomethyl)tetral-1-one hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(imidazol-1-ylmethyl)-tetralin
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(piperidinomethyl)tetral-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Pandeya; Allen, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 3, p. 201 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases
  作者：Markus Altmeyer、Eberhard Amtmann、Carina Heyl、Aline Marschner、Axel J. Scheidig、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.047

  日期：2014.11

  irreversible MetAP inhibitors that are selective for the MetAP-1 subtype. β-Aminoketones with certain structural features form α,β-unsaturated ketones under physiological conditions, which bind covalently and selectively to cysteines in the S1 pocket of MetAP-1. The binding mode was confirmed by X-ray crystallography and assays with the MetAPs from Escherichia coli, Staphylococcus aureus and both human isoforms

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。
• Dienartige Synthesen von Dihydropyranen durch Acetolyse von Mannichbasen
  作者：H. J. Roth、M. Haupt

  DOI：10.1002/ardp.19753080402

  日期：——

  untersucht, ob und in welchem Umfang Mannichbasen des Tetralons‐(1), 3,3,6,8‐Tetramethyltetralons‐(1), Acenaphthenons, 4‐Chromanons und des N‐Methylpiperidons‐(4) bei der Amineliminierung durch Acetolyse, über die monomeren, α,β‐ungesättigten Methylenketone nach Art einer Diensynthese in Dihydropyrane übergehen. Die Ergebnisse werden mit früheren Untersuchungen an Mannichbasen cyclischer Ketone verglichen

  研究了四氢萘酮-(1)、3,3,6,8-四甲基四氢萘酮-(1)、苊酮、4-色满酮和N-甲基哌啶酮-(4)的曼尼希碱在通过乙酰水解消除胺期间是否以及在何种程度上，以二烯合成的方式通过单体α, β-不饱和亚甲基酮转化为二氢吡喃。结果与先前关于环酮的曼尼希碱的研究进行了比较。
• Jilek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 257,265
  作者：Jilek et al.

  DOI：——

  日期：——
• 312. Synthetic analgesics. Part X. Tertiary carbinols and derivatives from mannich bases
  作者：A. L. Morrison、H. Rinderknecht

  DOI：10.1039/jr9500001510

  日期：——
• El-Ahl, Abdel Aziz S.; El Bialy, Serry A.A.; Ismail, Mohamed A., Heterocycles, 2001, vol. 55, # 7, p. 1315 - 1321
  作者：El-Ahl, Abdel Aziz S.、El Bialy, Serry A.A.、Ismail, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——