tert-butyl (2S)-2-[(3R,4S)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 213669-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(3R,4S)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 213669-46-6
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₅
• 分子量: 423.553
• InChiKey: CYUXSOKLOILPMU-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(3R,4S)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3S,4R)-3,4-bis[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (−)-1-methyl-(3S,4R)-3,4-bis((2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-pyrrolidinone by an asymmetric Michael reaction

  摘要：

  Beginning with enantiomerically pure L-proline, (-)-1-methyl-(3S,4R)-3,4-bis((2S)-N-(tert-butyloxy- carbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-pyrrolidinone was prepared in diastereomerically pure form. Taking advantage of the chiral induction of the L-proline derivatives, the intermolecular Michael reaction, used to build the pyrrolidinone ring, was carried out stereoselectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00241-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-Methanesulfonyloxy-2-nitro-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 镍 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(3R,4S)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (−)-1-methyl-(3S,4R)-3,4-bis((2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-pyrrolidinone by an asymmetric Michael reaction

  摘要：

  Beginning with enantiomerically pure L-proline, (-)-1-methyl-(3S,4R)-3,4-bis((2S)-N-(tert-butyloxy- carbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-pyrrolidinone was prepared in diastereomerically pure form. Taking advantage of the chiral induction of the L-proline derivatives, the intermolecular Michael reaction, used to build the pyrrolidinone ring, was carried out stereoselectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00241-9