2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)aniline | 246247-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)aniline
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)aniline
• CAS: 246247-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: SRFSVLGXQUCGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)aniline 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization: sustainable access to indole-2,3-fused diazocanes

  摘要：

  开发了一种前所未有的有机催化级联醛亚胺缩合/[1,6]-氢化物转移/Mannich型环化反应，用于将吲哚-2-甲醛与o-氨基苯胺一步合成吲哚-2,3-融合的二氮杂环己烷。

  DOI：

  10.1039/d1gc02570h
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• Synthesis of Spirooxindoles via the <i>tert</i>-Amino Effect
  作者：Kinthada Ramakumar、Tapan Maji、James J. Partridge、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01752

  日期：2017.8.4

  A new method is developed for the synthesis of spirooxindoles from amines and isatins via C–H functionalization. The reaction leverages the tert-amino effect to form an enolate–iminium intermediate via [1,5]-hydride shift followed by cyclization. Interestingly the hydride migrates to the N atom of a C═N, which is atypical for hydride additions to imines.

  已开发出一种新的方法，可通过C–H功能化从胺和靛红合成螺硫辛醇。该反应利用叔氨基效应通过[1,5]-氢化物转移然后环化形成烯醇盐-亚胺基中间体。有趣的是，氢化物迁移到C═N的N原子上，这对于将氢化物添加到亚胺中是非典型的。