3-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]benzonitrile | 155956-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[[4-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 155956-96-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: BORAIIRKLKGEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-<<1-<2-(methylethoxy)phenyl>-4-piperazinyl>methyl>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-isopropoxyphenyl)-piperazine fumarate 、 3-氰基苄基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.8h， 以10.86 g的产率得到3-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010

文献信息

• Cyclic benzylamino, benzylamido, and benzylimido antipsychotic agents
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05314885A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Compounds of the general formula I ##STR1## are disclosed as novel antipsychotic agents. Pharmaceutical compositions and methods of treating convulsions employing such compounds of formula I are also disclosed.

  揭示了一种具有一般化学式I的化合物作为新型抗精神病药物。还公开了使用该化合物I的药物组合物和治疗抽搐的方法。
• Cyclic benzylamino, benzylamido and benzylimido antipsychotic agents
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05449677A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the general formula I ##STR1## are disclosed as novel antipsychotic agents. Pharmaceutical compositions and methods of treating convulsions employing such compounds of formula I are also disclosed.

  揭示了一种具有一般化学式I的新型抗精神病药物。还公开了使用这种化合物治疗惊厥的药物组合物和方法。
• CYCLIC BENZYLAMINO, BENZYLAMIDO AND BENZYLIMIDO DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0660822A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• US5314885A
  申请人：——

  公开号：US5314885A

  公开（公告）日：1994-05-24
• US5449677A
  申请人：——

  公开号：US5449677A

  公开（公告）日：1995-09-12