N-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 60216-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 60216-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: KSQGBSNXMLGRIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(4-甲氧基苯基)锡 、 N-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到Sendaverine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  由涉及两个亚胺盐中间体的双（氨基）醚合成2-芳基甲基四氢异喹啉

  摘要：

  衍生自3,4-二甲氧基-b-苯基乙胺，甲醇和甲醛的双（氨基）醚与三氯甲基硅烷反应，得到N-氯甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的平衡混合物及其相关的亚胺氯化物。与富电子芳族化合物的相互作用可提供高产率的N-芳基甲基衍生物，包括Sendaverine甲基醚。双（氨基）醚在芳族底物存在下的反应允许在一锅反应中形成N-芳基甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00639-p
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(methoxymethyl)-3,4-dimethoxy-β-phenylethylamine 在 trichloromethyl silane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到N-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由涉及两个亚胺盐中间体的双（氨基）醚合成2-芳基甲基四氢异喹啉

  摘要：

  衍生自3,4-二甲氧基-b-苯基乙胺，甲醇和甲醛的双（氨基）醚与三氯甲基硅烷反应，得到N-氯甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的平衡混合物及其相关的亚胺氯化物。与富电子芳族化合物的相互作用可提供高产率的N-芳基甲基衍生物，包括Sendaverine甲基醚。双（氨基）醚在芳族底物存在下的反应允许在一锅反应中形成N-芳基甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00639-p

文献信息

• COOPER, MARK S.;EARLE, MARTYN J.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGE+, SYNLETT.,(1990) N0, C. 617-618
  作者：COOPER, MARK S.、EARLE, MARTYN J.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGE+

  DOI：——

  日期：——