4-(4-氧代哌啶-1-羰基)-苯甲腈 | 268730-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氧代哌啶-1-羰基)-苯甲腈
• 中文别名: 4-(4-氧代-哌啶-1-甲酰基)-苯腈
• 英文名称: 4-(4-oxopiperidine-1-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 268730-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD04115031
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ZEWMUOQEPSDMTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氧代哌啶-1-羰基)-苯甲腈 在 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(3-fluoro-4-oxopiperidine-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™的酸催化对酮，缩酮和酰胺的直接亲电子氟化的影响

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.074

文献信息

• [EN] PYRROLO-BENZO-1,4-DIAZINES USEFUL AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRROLO-BENZO-1,4-DIAZINES UTILES EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010151595A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Pyrrolo-benzo-1,4-diazine compounds represented by Formula I or II, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are blockers of voltage-gated sodium channels. Pharmaceutical compositions comprise an effective amount of the instant compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treating conditions associated with, or caused by, voltage-gated sodium channel activity, including, for example, acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, neuropathic pain, epilepsy or epilepsy conditions, irritable bowel syndrome, depression, anxiety, bipolar disorder, neurodegenerative disorders, psychiatric disorders, myotonia, arrhythmia, movement disorders, neuroendocrine disorders, ataxia, multiple sclerosis, irritable bowel syndrome, incontinence, neuropathy and tinnitus, comprise administering an effective amount of the present compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds.

  由公式I或II表示的吡咯-苯并-1,4-二嗪化合物或其药学上可接受的盐是电压门控钠通道的阻滞剂。药物组合物包括即时化合物的有效量，可以单独使用，也可以与一个或多个其他治疗活性化合物结合，并且包含药学上可接受的载体。治疗与电压门控钠通道活性相关或由此引起的疾病的方法，包括例如急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛、神经病性疼痛、癫痫或癫痫症状、肠易激综合征、抑郁症、焦虑症、躁郁症、神经退行性疾病、精神疾病、肌张力过高、心律失常、运动障碍、神经内分泌失调、共济失调、多发性硬化、肠易激综合征、尿失禁、神经病和耳鸣，包括单独或与一个或多个其他治疗活性化合物结合的即时化合物的有效量。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000027842A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5¿, A, Q, X, Y, and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and tautomers thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物，其中R?1，R2，R3，R4，R5¿，A，Q，X，Y和Z如规范所定义，以及其药学上可接受的盐，对映异构体和互变异构体；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• Diastereoselective synthesis of fluorinated piperidine quinazoline spirocycles as iNOS selective inhibitors
  作者：Chris Walpole、Ziping Liu、Ernest E. Lee、Hua Yang、Fei Zhou、Nicole Mackintosh、Magnus Sjogren、David Taylor、Jinyu Shen、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.050

  日期：2012.6

  A diastereoselective synthesis of fluoropiperidine quinazoline spirocycles has been developed through a silyl triflate mediated intermolecular coupling of difluorobenzamidine and racemic N-protected 3-fluoropiperidine dimethyl ketals or piperidones. Combination of the silyl reagents together with Lewis acids (such as BF3 center dot OEt2, ZnCl2, InCl3, etc.) accelerated the coupling reaction to afford the desired fluorospirocycies in good yields (40-83%) and high diastereoselectivity. A ratio of the two diastereoisomers of up to 10:1 in favor of the desired isomer can be achieved. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1124821A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• Effect of acid catalysis on the direct electrophilic fluorination of ketones, ketals, and enamides using Selectfluor™
  作者：Jack Liu、Johann Chan、Craig M. Bryant、Petar A. Duspara、Ernest E. Lee、David Powell、Hua Yang、Ziping Liu、Chris Walpole、Edward Roberts、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.074

  日期：2012.6

  The fluorination of ketones, ketals, and enamides has been achieved using the electrophilic fluorinating reagent Selectfluor™ (F-TEDA-BF4). For the reactions of ketones and ketals the use of sulfuric acid (0.1 equiv) as an additive was found to facilitate the reaction leading to more rapid product formation. This behavior is analogous to the known effects of acid catalysis on the bromination of ketones

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。