5-(acetylamino)tetralone | 102873-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-(acetylamino)tetralone
• 英文别名: N-(1-oxotetralin-5-yl)acetamide；N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-acetamide；5-Acetamino-1-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；N-(5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-acetamid；5-acetylamino-1-tetralone；N-(5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide；N-(5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 102873-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AIBMIHNVFIGOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(acetylamino)tetralone 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-7-(acetylamino)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-5-硝基萘 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 乙醚 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-(acetylamino)tetralone
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 292,294; dtsch. Ref. S. 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Melanin concentrating hormone antagonist
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07115750B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  A melanin-concentrating hormone antagonist which comprises a compound of the formula: wherein Ar1 is a cyclic group which may have substituents; X is a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Y is a bond or a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Ar is a monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 4 to 8 membered non-aromatic ring, and may have further substituents; R1 and R2 are independently hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have substituents; R1 and R2, together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; R2 may form a spiro ring together with Ar; or R2, together with the adjacent nitrogen atom and Y, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; or a salt thereof; which is useful as an agent for preventing or treating obesity, etc.

  一种黑色素浓缩激素拮抗剂，包括以下式的化合物： 其中Ar1是可能具有取代基团的环状基团； X是具有1到6个原子的主链的间隔物； Y是键或具有1到6个原子的主链的间隔物； Ar是可能与4到8个成员的非芳香环融合的单环芳香环，并且可能具有进一步的取代基团； R1和R2分别是氢原子或可能具有取代基团的碳氢基团；R1和R2，连同相邻的氮原子，可能形成可能具有取代基团的含氮杂环；R2可能与Ar一起形成螺环；或者R2，连同相邻的氮原子和Y，可能形成可能具有取代基团的含氮杂环；或其盐； 该化合物可用作预防或治疗肥胖等疾病的药剂。
• 10.1021/acs.oprd.4c00175
  作者：Goundry, William R. F.、Poulton, Andrew M.、Welham, Matthew、Dai, Kuangchu、Zhu, Xiaohong、Tao, Haijun、Tang, Canlin、Magne, Fanny、Cottineau, Bertrand

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00175

  日期：——

  AstraZeneca is currently developing an antibody–drug conjugate for the treatment of cancer with a topoisomerase I inhibitor payload. The drug portion of the molecule is an analogue of the natural product camptothecin. We describe the initial scale-up of the synthesis to meet preclinical timelines, including route design work to shorten the route by five steps. We also detail several problems we encountered

  阿斯利康目前正在开发一种抗体-药物偶联物，用于通过拓扑异构酶 I 抑制剂有效负载治疗癌症。该分子的药物部分是天然产物喜树碱的类似物。我们描述了合成的初步放大以满足临床前时间表，包括将路线缩短五个步骤的路线设计工作。我们还详细介绍了我们遇到的几个问题，最明显的是最后一步的低产量。我们开发了第二代路线来解决这些问题，将总产量从 3.4% 提高到 7.8%，同时将工艺质量强度降低 66%。我们讨论了整个过程中形成的杂质，并重点介绍了去除它们的后处理和纯化策略。
• CIGNARELLA, GIORGIO;BARLOCCO, DANIELA;PINNA, GERARD A.;LORIGA, MARIO;CURZ+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2277-2282
  作者：CIGNARELLA, GIORGIO、BARLOCCO, DANIELA、PINNA, GERARD A.、LORIGA, MARIO、CURZ+

  DOI：——

  日期：——
• MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONIST
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1218336A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• US7115750B1
  申请人：——

  公开号：US7115750B1

  公开（公告）日：2006-10-03