2-(5-bromo-2-formylbenzofuran-7-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 137206-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-formylbenzofuran-7-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-Bromo-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 137206-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: ASMGJCALPAHNGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-formylbenzofuran-7-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dimsylsodium 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 17.53h， 生成 1''-Oxobufuralol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃。丁富洛尔，7-乙基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃和1″-氧杂富洛尔，7-乙酰基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280535
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-(1-acetoxyethyl)-2-trimethylacetoxymethylbenzofuran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氨 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(5-bromo-2-formylbenzofuran-7-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃。丁富洛尔，7-乙基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃和1″-氧杂富洛尔，7-乙酰基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280535

文献信息

• Benzofurans. Improved syntheses of bufuralol, 7-ethyl-2-(2-<i>tert</i>-butylamino-1-hydroxyethyl)benzofuran, and 1″-oxobufuralol, 7-acetyl-2-(2-<i>tert</i>-butylamino-1-hydroxyethyl)benzofuran
  作者：S. Ananda Weerawarna、Michael Guha-Biswas、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1002/jhet.5570280535

  日期：1991.8

  An improved laboratory scale synthesis of bufuralol (1) and 1″-oxobufuralol (4) was accomplished. The intermediate benzofurans were prepared via aromatization of 2,3-dihydrobenzofurans or by a one-step acidcatalyzed cyclization from 2,2-diethoxyethyl 4-bromo-6-ethyl-2-formylphenyl ether (23). Base-catalyzed cyclization of 3-(5-bromo-3-ethyl-2-hydroxyphenyl)-1.2-epoxypropane (16) provided the key intermediate

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。