(2R,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-2H-pyran-3(6H)-one | 1256497-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-2H-pyran-3(6H)-one
• CAS: 1256497-85-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: QYTNZEIPTZRLQP-IWIZQEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-2H-pyran-3(6H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,6S)-6-(((2R,3S,6S)-6-(((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-d-/α-l-鼠李糖基和氨乙酰洋地黄毒苷低聚物作为抗肿瘤剂的合成和评价

  摘要：

  通过钯催化的糖基化，然后是双-/三-二羟基化或双-/三-二亚胺还原，已经建立了鼠李糖基-和氨乙酰-洋地黄毒苷类似物的高度区域和立体选择性不对称合成。α- l-鼠李糖和 α- l-鼠李糖单糖类似物对非小细胞人肺癌细胞 (NCI-H460) 显示出更强的凋亡诱导活性和细胞毒性，比其d-非对映异构体以糖链长度依赖性方式。

  DOI：

  10.1021/ml100290d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Survey of Digitoxin Monosaccharides

  摘要：

  A stereochemically diverse array of monosaccharide analogues of the trisaccharide-based cardiac glycoside natural product digitoxin has been synthesized using a de novo asymmetric approach. The analogues were tested for cytotoxicity against nonsmall cell human lung cancer cells (NCI-H460). The results were compared with digitoxin and its aglycone digitoxigenin. Three novel digitoxin monosaccharide analogues with beta-D-digitoxose, alpha-L-rhamnose, and alpha-L-amicetose sugar moieties showed excellent selectivity and activity. Further investigation revealed that digitoxin alpha-L-rhamnose and alpha-L-amicetose analogues displayed similar anti-proliferation effects but with at least 5-fold greater potency in apoptosis induction than digitoxin against NCI-H460. This study demonstrates the ability to improve the digitoxin anticancer activity by modification of the stereochemistry and substitution of the carbohydrate moiety of this known cardiac drug.

  DOI：

  10.1021/ml100219d

文献信息

• C3′/C4′-Stereochemical Effects of Digitoxigenin α-<scp>L</scp>-/α-<scp>D</scp>-Glycoside in Cancer Cytotoxicity
  作者：John W. Hinds、Sean B. McKenna、Ehesan U. Sharif、Hua-Yu L. Wang、Novruz G. Akhmedov、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/cmdc.201200465

  日期：2013.1

  with a diastereoselective palladium‐catalyzed glycosylation and other post‐glycosylation transformations to synthesize digitoxin analogues. Cytotoxic evaluation against a panel of cancer cell lines uncovered the stereochemical and substitutional limits of the C3′/C4′‐hydroxy functionality in digitoxin monosaccharide.

  Sweet'n低立体声：使用沃顿反应以及非对映选择性的钯催化的糖基化和其他糖基化后的转化来合成洋地黄毒苷类似物。针对一组癌细胞系的细胞毒性评估揭示了洋地黄毒苷单糖中C3'/ C4'-羟基官能团的立体化学和取代极限。