1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-cyclopentanol | 76068-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 76068-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ZUCGAFVZRXEASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-cyclopentanol 生成 (+)-1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Suitably designed chiral amino alcohols: synthesis, resolution and application to the catalytic enantioselective reduction of aryl alkyl ketones

  摘要：

  The amino alcohol rac-1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-cyclopentanol was resolved via its O,O'-dibenzoyl-tartaric acid salt. These enantiomeric amino alcohols were used in the enantioselective reduction of prochiral aryl alkyl ketones. The resulting secondary alcohols were obtained in high enantiomeric excess. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00481-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻唑啉——生成仲胺α-氨基碳负离子的新型保护和活化基团

  摘要：

  摘要 4,5-二氢噻唑啉已成功用作保护和活化基团，通过锂化-亲电取代反应序列合成各种1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1080/00397910600941331

文献信息

• Carbon dioxide: A reagent for the protection of nucleophilic centres and the simultaneous activation of electrophilic attack
  作者：Alan R. Katritzky、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80024-2

  日期：1986.1

  Tetrahydroisoquinoline was converted into several 1-substituted derivatives by using carbon dioxide both for N-protection and to give an intermediate carbanion stabilizing group. t-Butyllithium was used as a lithating agent at the alphacarbon atom of the secondary amino group. The resulting 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylic acids underwent smooth acid-catalysed decarboxylation

  通过使用二氧化碳进行N-保护和提供中间碳负离子稳定基团，将四氢异喹啉转化为几种1-取代的衍生物。在仲氨基的α碳原子处，叔丁基锂被用作锂化剂。在温和的条件下，将所得的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羧酸进行平滑的酸催化脱羧。
• Lohmann, Jean-Jacques; Seebach, Dieter; Syfrig, Max A., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 125 - 126
  作者：Lohmann, Jean-Jacques、Seebach, Dieter、Syfrig, Max A.、Yoshifuji, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• LOHNMANN J.-J.; SEEBACH D.; SYFRIG M. A.; YOSHIFUJI M., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 1, 125-126
  作者：LOHNMANN J.-J.、 SEEBACH D.、 SYFRIG M. A.、 YOSHIFUJI M.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;AKUTAGAWA, KUNIHIKO, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 9, 2571-2574
  作者：KATRITZKY, A. R.、AKUTAGAWA, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——