3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₆
• 分子量: 340.292
• InChiKey: ANPNWHGFLWDDBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-芳基丙酸新型邻苯二甲酰基衍生物作为克鲁氏锥虫反唾液酸酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.005

文献信息

• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel phthaloyl derivatives of 3-amino-3-aryl propionic acids as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：Muhammad Kashif、Karla Fabiola Chacón-Vargas、Julio Cesar López-Cedillo、Benjamín Nogueda-Torres、Alma D. Paz-González、Esther Ramírez-Moreno、Rosalia Agusti、Maria Laura Uhrig、Alicia Reyes-Arellano、Javier Peralta-Cruz、Muhammad Ashfaq、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.005

  日期：2018.8

  In the last two decades, trans-sialidase of Trypanosoma cruzi (TcTS) has been an important pharmacological target for developing new anti-Chagas agents. In a continuous effort to discover new potential TcTS inhibitors, 3-amino-3-arylpropionic acid derivatives (series A) and novel phthaloyl derivatives (series B, C and D) were synthesized and molecular docking, TcTS enzyme inhibition and determination

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/