1-phenylselenovinyl phenyl sulfoxide | 99485-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylselenovinyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: [{1-(phenylseleno)ethenyl}sulfinyl]benzene；1-Phenylselanylethenylsulfinylbenzene
• CAS: 99485-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₂OSSe
• 分子量: 307.275
• InChiKey: HEYJFRKZNGMKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 苯基乙烯基亚砜 在 三乙胺 作用下， 生成 1-phenylselenovinyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  抑制性取代基作用XXI。图1：通过亚硒基卤化物加成到带有吸电子取代基的烯烃上的合成亚硒基化的俘虏性烯烃

  摘要：

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96649-9

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of (Z)-α-(Phenylseleno)sulfinyl and -sulfonyl Alkenes via Sulfenic Acids, and a Study of their Reactivity
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.201100759

  日期：2011.10

  the synthesis of α-(phenylseleno)sulfinyl and -sulfonyl alkenes has been described. 1-(Phenylseleno)ethenyl sulfoxides were prepared by the syn-addition of in situ-generated sulfenic acids on to the triple bond of suitably substituted (phenylseleno)acetylenes. 1-(Phenylseleninyl)ethenyl sulfones were obtained by further oxidation of their sulfinyl analogues. The mild conditions of the sulfenic acid/

  已经描述了合成α-(苯基硒基)亚磺酰基和-磺酰基烯烃的一般程序。1-（苯基硒基）乙烯基亚砜是通过将原位生成的次磺酸顺式加成到适当取代的（苯基硒基）乙炔的三键上来制备的。1-(Phenylseleninyl) 乙烯基砜是通过进一步氧化它们的亚磺酰基类似物而获得的。次磺酸/（苯基硒基）炔顺式加成的温和条件及其立体特异性和区域选择性使我们能够获得具有明确立体化学和双键敏感取代基的贫电子烯烃。手性 (Z)-1-[(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)亚磺酰基]-1-(苯基硒基)-1-己烯也通过对映体纯2,3获得， 4,6-四-O-乙酰基葡萄糖次磺酸。
• PIETTRE, S.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2527-2543
  作者：PIETTRE, S.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——