4,5-bis(dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde | 127348-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-bis(dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene；4,5-bis(dimethylamino)-1-naphthaldehyde
• CAS: 127348-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: FGPIRLWHNADLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-186 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-4-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii, N. V.; Pozharskii, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1946 - 1951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4,5-二(二甲氨基)萘-1-基]甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-bis(dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  π扩展的1,3-二酮-合成，光学性质及其在双光子聚合中的应用†

  摘要：

  通过在蒽骨架的9和10位上连接强大的给电子和吸电子基团，制备了四个π膨胀的α，β-不饱和1,3-二酮。在这些D–π–A分子外围策略性地并入（C 12 H 25）2 N基团，使得染料在大多数有机溶剂中具有出色的溶解性。这些非平面二酮具有非常广泛的光吸收和可忽略的荧光。的双光子吸收横截面，测定通过Z扫描以及通过双光子激发的荧光。结果清楚地证实，在化合物具有如此小的荧光量子产率的情况下，Z扫描是更可靠的方法。根据不同的化学结构，这些化合物表现出的双光子吸收截面（σ 2在725纳米）高达2500 GM。首次合成了质子海绵衍生的α，β-不饱和酮，并显示出具有不同于其较简单类似物的光学特征，例如弱发射。所有研究的酮在双光子聚合的波长（即800 nm）处都具有约200 GM的双光子吸收截面，并且使用所有这些染料作为光引发剂已经获得了宽广的制备窗口。

  DOI：

  10.1039/c5tc03334a

文献信息

• Noncovalent Li···H Interaction in the Synthesis of peri-Disubstituted Naphthalene Proton Sponges
  作者：Alexander S. Antonov、Artyom A. Yakubenko

  DOI：10.1055/s-0039-1690230

  日期：2020.1

  Noncovalent Li···H interaction was utilised as a tool for the second lithiation of 4-lithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene with n-BuLi in the presence of TMEDA in hexane. Metallation proceeds with 100% selectivity in the second peri-position and with up to 90% yield. A series of 4,5-disubstituted derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene has been prepared in good to excellent yield after

  非共价Li···H相互作用被用作在己烷中TMEDA存在下，用n -BuLi对4-lithio-1,8-双（二​​甲基氨基）萘进行第二次锂化的工具。在第二个周边位置，金属化以100％的选择性进行，产率高达90％。在用不同的亲电子试剂淬灭反应物质后，已经以良好的产率制备了一系列的1，8-双（二​​甲基氨基）萘的4，5-二取代的衍生物。
• Laying the way to meta -functionalization of naphthalene proton sponge via the use of Schlosser's superbase
  作者：Alexander S. Antonov、Victor G. Bardakov、Alexander F. Pozharskii、Mikhail A. Vovk、Alexander D. Misharev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.007

  日期：2018.1

  Lithiation of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN) with Schlosser's superbase (n-BuLi–t-BuOK) in the presence of TMEDA in hexane was examined. It has been shown that, compared with previously studied n-BuLi–TMEDA or t-BuLi–TMEDA mixtures, this reagent provides much more selective meta-lithiation. A variety of 3-substituted and 3,6-disubstituted derivatives of DMAN has been prepared in a good to

  在己烷中存在TMEDA的情况下，研究了1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）与Schlosser的超强碱（n-BuLi–t-BuOK）的锂化。已经显示的是，与先前研究相比Ñ正丁基锂- TMEDA或吨正丁基锂- TMEDA的混合物，该试剂提供了更多的选择的元-lithiation。在用不同的亲电子试剂淬灭反应物料后，已经以良好至合理的产率制备了多种DMAN的3-取代的和3,6-二取代的衍生物。还证明了进一步引入引入的间位取代基以合成更复杂的DMAN 3-取代衍生物的可能性。
• Ring lithiation of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene: another side of the ‘proton sponge coin’
  作者：Alexander S. Antonov、Alexander F. Pozharskii、Valery A. Ozeryanskii、Aleksander Filarowski、Kyrill Yu. Suponitsky、Peter M. Tolstoy、Mikhail A. Vovk

  DOI：10.1039/c5dt02482j

  日期：——

  It has been found that 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN), unlike N,N-dimethylaniline, undergoes ring metallation in the n-BuLi–TMEDA–Et2O system with a low selectivity and in poor total yields. The situation is significantly improved in the t-BuLi–TMEDA–n-hexane system when 3- and 4-lithium derivatives become the only reaction products obtained in good yields. The formation of 3-Li-DMAN is especially

  已经发现，与N，N-二甲基苯胺不同，1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）在n -BuLi–TMEDA–Et 2 O系统中以低选择性和低总收率进行环金属化。的情况是在显著改善吨正丁基锂- TMEDA- ñ -己烷系统当3-和4-锂衍生物成为以良好产率获得的唯一的反应产物。3-Li-DMAN的形成是特别期望的，因为迄今为止还没有直接的DMAN亚功能化方法。DMAN锂衍生物的相对稳定性和结构已借助X射线和多核NMR测量以及DFT计算得到了检验。
• Antiviral Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Guenther Richard H.

  公开号：US20130071353A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Inhibitors of retroviral propagation, methods of treatment and prevention of retroviral infections using the inhibitors, and pharmaceutical compositions including the inhibitors, are disclosed.

  本文披露了逆转录病毒传播的抑制剂、使用这些抑制剂进行逆转录病毒感染的治疗和预防方法，以及包括这些抑制剂的制药组合物。
• Antiviral compounds and methods of use thereof
  申请人：Trana Discovery, Inc.

  公开号：US10098887B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Inhibitors of retroviral propagation, methods of treatment and prevention of retroviral infections using the inhibitors, and pharmaceutical compositions including the inhibitors, are disclosed.

  本研究公开了逆转录病毒传播抑制剂、使用这些抑制剂治疗和预防逆转录病毒感染的方法以及包括这些抑制剂的药物组合物。