[4,5-二(二甲氨基)萘-1-基]甲醇 | 135236-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: [4,5-二(二甲氨基)萘-1-基]甲醇
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-4,5-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 4,5-bis(dimethylamino)naphthalene-1-ylmethanol；(4,5-bis(dimethylamino)naphthalen-1-yl)methanol；1-Naphthalenemethanol, 4,5-bis(dimethylamino)-；[4,5-bis(dimethylamino)naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 135236-06-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: MTBJLMRUAUMUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5-二(二甲氨基)萘-1-基]甲醇 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到6,7,5'-tris(dimethylamino)-1,1',3,4'-tetrahydrospiro[phenalene-1,1'-naphthalene]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  共振稳定的 α-萘基甲基碳正离子和衍生的螺环化合物 4. 4-二甲氨基-5-甲氧基萘基甲基碳正离子在质子酸和路易斯酸存在下的 T 形变。不对称螺环化合物的形成

  摘要：

  摘要 1-羟基甲基-4-二甲氨基-5-甲氧基萘在三氟乙酸中生成的4-二甲基（氨基-5-甲氧基萘甲基碳正离子）既是二烯又是亲二烯体，经过（4π+2π）环加成生成不对称螺环化合物。反应产物是 4,4'-双(二甲氨基)-5,5'-二甲氧基 1,1'-二萘甲烷，它是通过初始醇中的羟甲基同位取代形成的。当这种阳离子在 Al2O3 上生成时，4 -二甲氨基-5-甲氧基1-萘醛与取代的二萘甲烷一起形成。

  DOI：

  10.1007/bf01457780
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,8-双二甲氨基萘 在 磷酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 [4,5-二(二甲氨基)萘-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  π扩展的1,3-二酮-合成，光学性质及其在双光子聚合中的应用†

  摘要：

  通过在蒽骨架的9和10位上连接强大的给电子和吸电子基团，制备了四个π膨胀的α，β-不饱和1,3-二酮。在这些D–π–A分子外围策略性地并入（C 12 H 25）2 N基团，使得染料在大多数有机溶剂中具有出色的溶解性。这些非平面二酮具有非常广泛的光吸收和可忽略的荧光。的双光子吸收横截面，测定通过Z扫描以及通过双光子激发的荧光。结果清楚地证实，在化合物具有如此小的荧光量子产率的情况下，Z扫描是更可靠的方法。根据不同的化学结构，这些化合物表现出的双光子吸收截面（σ 2在725纳米）高达2500 GM。首次合成了质子海绵衍生的α，β-不饱和酮，并显示出具有不同于其较简单类似物的光学特征，例如弱发射。所有研究的酮在双光子聚合的波长（即800 nm）处都具有约200 GM的双光子吸收截面，并且使用所有这些染料作为光引发剂已经获得了宽广的制备窗口。

  DOI：

  10.1039/c5tc03334a

文献信息

• peri-Naphthylenediamines
  作者：N. V. Vistorobskii、O. V. Vinogradova、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf02494375

  日期：1997.2

  The action of concentrated HCl on 4,5-bis(diethylamino)-1-hydroxymethylnaphthalene resulted in its cyclodimerization of the ''head-to-head'' type to form a spiro-compound, but, unlike its 4,5-bis(dimethylamino)-analog, cyclodimerization products did not occur on Al2O3 The transformation of 4,5-bis(dimethylamino)-1-hydroxymethylnaphthalene on Al2O3 TiO2, and SiO2 afforded the previously unknown di[4,5-bis(dimethylamino)naphthyl-4]methane, a spiro-compound of the ''head-to-tail'' type. 4,5-Bis(diethylamino)-1-hydraxymethylnaphthalene and 4,5-bis(diethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde were synthesized.
• Resonance-stabilized α-naphthylmethyl carbocations and spiro compounds based thereon: VII. Transformations of α-naphthylmethyl carbocations stabilized by one electron-donor group or peri-fused heteroring
  作者：O. V. Vinogradova、E. A. Filatova、N. V. Vistorobskii、A. F. Pozharskii、I. V. Borovlev、Z. A. Starikova

  DOI：10.1134/s107042800603002x

  日期：2006.3

  1-Hydroxymethyl- and 1-alkoxymethylnaphthalenes containing dimethylamino and methoxy groups or a heteroring in positions 4 and 5 react with protic and Lewis acids to give 1-naphthylmethyl carbocations. Reactions of the latter with the initial alcohol molecule lead to the formation of oligomerization or dehydrogenation (to aldehyde) products or the corresponding dinaphthylmethanes. In some cases, the process was accompanied by cyclodimerization to form cyclohexadienone spiro derivatives in a small yield.
• Vistorobskii, N. V.; Pozharskii, A. F.; Chernyschev, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 895 - 903
  作者：Vistorobskii, N. V.、Pozharskii, A. F.、Chernyschev, A. I.、Shorshnev, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Alumina-catalyzed cyclodimerization of 4-hydroxymethyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)- and 1,8-dimethoxynaphthalenes to symmetrical spiro compounds
  作者：A. F. Pozharskii、N. V. Vistorobskii

  DOI：10.1007/bf01431337

  日期：1996.4

  4-Hydroxymethyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)- and 1,8-dimethoxynaphthalenes undergo cyclodimerization on alumina to form symmetrical spiro compounds of the ''head-to-tail'' type. The reaction is considered to be a two-step electrophilic substitution with the participation of naphthylmethyl carbocations.
• Resonance-stabilized ?-naphthylmethyl carbocations and derived spiro compounds 4. T-ansformations of 4-dimethylamino-5-methoxynaphthylmethyl carbocation in the presence of protic and Lewis acids. The formation of an asymmetrical spiro compound
  作者：A. F. Pozharskii、N. V. Vistorobskii、M. I. Rudnev、A. I. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf01457780

  日期：1996.8

  carbocation generated from 1-hydroxy methyl-4-dimethylamino-5-methoxynaphthalene in trifluoroacetic acid behaves as both diene and dienophile and undergoes (4π + 2π) cycloaddition to give an asymmetrical spiro compound. The other reaction product is 4,4'-bis(dimethylamino)-5,5'-dimethoxy 1,l'-dinaphthylmethane, which is formedvia ipso-substitution of the hydroxymethyl group in the initial alcohol. When this cation

  摘要 1-羟基甲基-4-二甲氨基-5-甲氧基萘在三氟乙酸中生成的4-二甲基（氨基-5-甲氧基萘甲基碳正离子）既是二烯又是亲二烯体，经过（4π+2π）环加成生成不对称螺环化合物。反应产物是 4,4'-双(二甲氨基)-5,5'-二甲氧基 1,1'-二萘甲烷，它是通过初始醇中的羟甲基同位取代形成的。当这种阳离子在 Al2O3 上生成时，4 -二甲氨基-5-甲氧基1-萘醛与取代的二萘甲烷一起形成。