2-(7-methylnaphthyl)methanol | 148934-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(7-methylnaphthyl)methanol
• 英文别名: (7-methylnaphthalen-2-yl)methanol；2-Methyl-7-hydroxymethyl-naphthalin
• CAS: 148934-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: HDSQQGUHMIZCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  335.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-methylnaphthyl)methanol 在 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase enzyme CYP₁₀₁B₁ 作用下， 生成 2-carbocy-7-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代的芳族烃的选择性氧化和脱开的观察通过由CYP101B1系统萘氧化期间氧化还原循环†

  摘要：

  细胞色素P450单加氧酶CYP101B1，来自Novosphingobium芳烃DSM12444有效且选择性地氧化了各种萘和联苯衍生物。甲基取代的萘是比乙基萘和萘本身更好的底物。用2-甲基萘获得单取代烷基萘的最高产物形成活性。烷基萘的氧化对苄基甲基或次甲基CH键具有区域选择性。来自1-和2-乙基萘氧化的产物是高度对映体选择性的，并且明显过量地产生了单个立体异构体。与1-和2-甲基萘相比，双取代的底物2,7-二甲基萘具有更高的产物形成活性。甲基取代的联苯也是比联苯更好的底物，并且具有与1-甲基萘相似的生物催化参数。CYP101B1催化的2-和3-甲基联苯的氧化对甲基CH键具有选择性。例外的是4-甲基联苯的周转量，它以4'-（4-甲基苯基）苯酚为主要产物（占70％），其余部分由4-联苯甲醇构成。药物分子双氯芬酸也被CYP101B1区域选择性氧化为4'-羟基双氯芬酸。带有萘的CYP101B1系统

  DOI：

  10.1039/c7cy00088j
• 作为产物：
  描述：

  2-carbocy-7-methylnaphthalene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(7-methylnaphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006

文献信息

• The Oxidation of Hydrophobic Aromatic Substrates by Using a Variant of the P450 Monooxygenase CYP101B1
  作者：Md. Raihan Sarkar、Joel H. Z. Lee、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/cbic.201700316

  日期：2017.11.2

  What a bind! The CYP101B1 enzyme from the bacteria N. aromaticivorans has been engineered to better bind and oxidise hydrophobic aromatic substrates. His85 was identified by sequence alignment as a potential active-site residue. The H85F variant improved activity and offered unusual selectivity options.

  真是束缚！从细菌中的酶CYP101B1 N.芳烃已经被工程化，以更好地结合和氧化疏水芳族底物。通过序列比对将His85鉴定为潜在的活性位点残基。H85F变体提高了活性，并提供了不同寻常的选择性选项。
• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170050964A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 —P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• LACTAM-CONTAINING DIAMINOALKYL, Beta-AMINOACIDS, Alpha-AMINOACIDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Qiao X. Jennifer

  公开号：US20070129361A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present application describes lactam-containing diaminoalkyl, β-aminoacids, α-aminoacids and derivatives thereof of Formula I: P-M-M 1 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a linear core. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I：P-M-M1I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的二氨基烷基，β-氨基酸，α-氨基酸及其衍生物，其中M是线性核心。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。
• LACTAM CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Qiao X Jennifer

  公开号：US20070135428A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: P 4 -M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I：P4-M-M4I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的环状二胺及其衍生物，其中M为非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Tandem C–H Allylation and [3 + 2] Dipolar Cycloaddition to Construct Bridged Tetracycles
  作者：Junghyea Moon、Nayoung Ko、Seoeun Jang、Prithwish Ghosh、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03085

  日期：2022.11.11

  The ruthenium(II)-catalyzed tandem C–H allylation and intramolecular dipolar cycloaddition between azomethine imines and 2-methylidenetrimethylene carbonate is described herein. The initially formed β-substituted allyl fragment could trigger the exotype [3 + 2] cycloaddition with the polar azomethine group, resulting in the formation of bridged tetracycles bearing a hydroxymethylene group at a bridgehead

  本文描述了钌 (II) 催化的偶氮甲亚胺和 2-亚甲基亚丙基碳酸酯之间的串联 C-H 烯丙基化和分子内偶极环加成反应。最初形成的 β-取代的烯丙基片段可以触发与极性偶氮甲碱基团的外型 [3 + 2] 环加成，导致在桥头碳中心形成带有羟基亚甲基的桥接四环。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。克级合成和合成转化证明了该过程的合成效用。