1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide | 84198-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: (2Z)-2-(pyridin-3-ylmethylidene)-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 84198-94-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: NOGLINIBWNUFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到6-methylidene-8-pyridin-3-yl-2,5,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与偶氮甲碱亚胺的钯催化 [3 + 3] 环加成反应

  摘要：

  已开发出钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与偶氮甲亚胺的 [3 + 3] 环加成反应，以在简单和温和的条件下生产六氢哒嗪衍生物。使用取代的 TMM 前体突出了该系统与先前报道的在钯催化下 TMM 的 [3 + 2] 环加成的差异。本[3+3]环加成反应也适用于与硝酮的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja061662c
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 吡唑烷-3-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与偶氮甲碱亚胺的钯催化 [3 + 3] 环加成反应

  摘要：

  已开发出钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与偶氮甲亚胺的 [3 + 3] 环加成反应，以在简单和温和的条件下生产六氢哒嗪衍生物。使用取代的 TMM 前体突出了该系统与先前报道的在钯催化下 TMM 的 [3 + 2] 环加成的差异。本[3+3]环加成反应也适用于与硝酮的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja061662c

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of 5‐Aryl‐6‐(Trifluoromethyl)‐2,3‐Dihydropyrazolo[1,2‐ <i>a</i> ]Pyrazol‐1(5 <i>H</i> )‐One
  作者：Xinyu Zhang、Hui Wang、Lili Xie、Chenhui You、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/asia.202100693

  日期：2021.9.20

  [3+2]-Cycloaddition of azomethine imines with 3,3,3-trifluoropropyne catalyzed by copper is achieved for the convenient access of 5-aryl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one. The consecutive oxidation and nucleophilic substitution/aromatization of these trifluoromethyl substituted N,N-bicyclic pyrazolidinones give 4-trifluoromethylated pyrazol-1-yl propanoic acids.

  铜催化下偶氮甲亚胺与 3,3,3-三氟丙炔的 [3+2]-环加成反应可方便地获得 5-芳基-6-(三氟甲基)-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1(5 H )-一。这些三氟甲基取代的N，N-双环吡唑烷酮的连续氧化和亲核取代/芳构化得到 4-三氟甲基化吡唑-1-基丙酸。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Two Different Ylides: Facile Access to Chiral 1,2,4-Triazinane Frameworks
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201306300

  日期：2013.11.18

  Ylides at a crossing: An unprecedented 1,3‐dipolar cycloaddition (cross‐cycloaddition) between two different ylides (see scheme) was realized by using the chiral CuI/tBu‐Phosferrox complex as the catalyst under mild reaction conditions. This catalytic system provides an expeditious approach to the construction of highly functionalized 1,2,4‐triazinane derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities

  交叉点处的耶利德：在温和的反应条件下，通过使用手性Cu I / t Bu-Phosferrox配合物作为催化剂，实现了两个不同的耶利德之间前所未有的1,3-偶极环加成（交叉环加成）（参见方案）。该催化体系为构建高官能度的1,2,4-三氮杂烷衍生物提供了一种快速的方法，该衍生物具有良好的收率和出色的非对映选择性和对映选择性。
• CuI-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Hindered Vinylidenebisphosphonates (VBP) with Azomethine Imines for Highly Regioselective Access to Dinitrogen-Heterobicycle-Containing Bisphosphonates
  作者：Zhongxiang Zhu、Qinghe Wang、Dulin Kong、Tiao Huang、Mingshu Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1591555

  日期：2018.7

  presence of CuI in toluene media has been developed. The targeted compounds were obtained in good yields and with excellent regioselectivity. This method for the synthesis of gem-bisphosphonates (BPs) is particularly attractive due to features such as low cost, mild conditions, atom economy, high stereoselectivity, and potential biological activity of the product. A concise, atom-economic, and highly regioselective

  摘要 一种简明的，原子经济的和高度区域选择性的合成策略，用于在甲苯中存在CuI的情况下，通过偶氮甲亚胺与1,4-亚乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，构建多个带有双膦酸酯的双氮稠合杂环。媒体已经发展起来。以良好的产率和优异的区域选择性获得了目标化合物。这个用于合成方法宝石-bisphosphonates（BPS）是特别有吸引力因功能，例如成本低，在温和的条件，原子经济性，高立体选择性，并且该产品的潜在的生物活性。 一种简明的，原子经济的和高度区域选择性的合成策略，用于在甲苯中存在CuI的情况下，通过偶氮甲亚胺与1,4-亚乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，构建多个带有双膦酸酯的双氮稠合杂环。媒体已经发展起来。以良好的产率和优异的区域选择性获得了目标化合物。这个用于合成方法宝石-bisphosphonates（BPS）是特别有吸引力因功能，例如成本低，在温
• Organocatalytic alkylation and photoorganocatalyst-free acylation of azomethine imines by Hantzsch esters under blue LED light
  作者：Jiacheng Li、Jongkonporn Phetcharawetch、Minghao Qi、Sara Helen Kyne、Chutima Kuhakarn、Bingwei Zhong、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/d3nj03780k

  日期：——

  1-alkyl-substituted-pyrazolidin-3-ones efficiently that relies on the 4CzPN-mediated alkylation of azomethine imines by 4-alkyl-substituted-1,4-dihydropyridines (DHPs) under blue light emitting diode (LED) light (λmax = 456 nm) is reported. An approach that exploits the ability of blue LED light to initiate the acylation of the imine substrate by 4-acyl-substituted-DHPs to give 1-acyl-substituted-pyrazolidin-3-ones

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of arynes with azomethine imines: synthesis of 1,2-dihydropyrazolo[1,2-a]indazol-3(9H)-ones
  作者：Feng Shi、Raffaella Mancuso、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.102

  日期：2009.7

  A [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with stable azomethine imines has been developed. The reaction rapidly assembles tricyclic pyrazoloindazolone derivatives in moderate yields under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.