3-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 3-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-1-benzofuran
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: BKUGYTCRMFDHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到6-苯基萘并[2,1-D]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  分子内亲电环化方法对6取代的萘并[2,1- b]苯并呋喃：具有蓝色发射的新型双态发射荧光团。

  摘要：

  通过在酸性条件下分子内6-内-挖-亲电环化反应，在中心条件下合成萘环[2,1-b]苯并呋喃，进行区域专一性合成，以形成中心的芳族C环。使用高含量成像系统筛选合成的化合物，使我们能够发现新型的双态发射化合物2 {1,6}，2 {1,8}和2 {4,3}，它们具有高发射性并发出蓝色光在大多数溶剂中呈固态以及处于溶液态。此外，发现化合物2 {4,3}，2 {4,12}和2 {5,13}在HeLa细胞中对于活细胞成像具有最高的细胞渗透性，而光毒性却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-碘苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内亲电环化方法对6取代的萘并[2,1- b]苯并呋喃：具有蓝色发射的新型双态发射荧光团。

  摘要：

  通过在酸性条件下分子内6-内-挖-亲电环化反应，在中心条件下合成萘环[2,1-b]苯并呋喃，进行区域专一性合成，以形成中心的芳族C环。使用高含量成像系统筛选合成的化合物，使我们能够发现新型的双态发射化合物2 {1,6}，2 {1,8}和2 {4,3}，它们具有高发射性并发出蓝色光在大多数溶剂中呈固态以及处于溶液态。此外，发现化合物2 {4,3}，2 {4,12}和2 {5,13}在HeLa细胞中对于活细胞成像具有最高的细胞渗透性，而光毒性却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00006

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Aromatic Iodides via ICl-Induced Intramolecular Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol049161o

  日期：2004.8.1

  The reaction of 2-(arylethynyl)biphenyls with ICl at -78 degrees C affords substituted polycyclic aromatic iodides in good to excellent yields. The aryl substituents can be either electron-donating or electron-withdrawing groups such as OMe, Me, CHO, CO(2)Et or NO(2) groups. This chemistry has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings. [reaction:

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]
• NOVEL COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2332931B1

  公开（公告）日：2015-04-22
• Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo050104y

  日期：2005.4.1

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.
• US9028977B2
  申请人：——

  公开号：US9028977B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• [EN] NOVEL NAPHTHOFURAN DERIVATIVE AND USE OF SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE NAPHTOFURANE ET SON UTILISATION<br/>[KO] 신규 나프토퓨란 유도체 및 이의 용도
  申请人：SEOUL NAT UNIV R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2020190034A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  본 발명은 신규 나프토퓨란 유도체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화학식 2의 화합물은 형광 염료, 특히 바이오이미징을 위한 형광 염료에서 유용하게 사용될 수 있다.