4-(N)-aminocarbonyl-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine | 193401-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(N)-aminocarbonyl-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 6-Nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-4-carboxamide
• CAS: 193401-74-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: DXNMJXREJXFWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N)-aminocarbonyl-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-benzyloxybutanal, 4-amino-2,3-dihydro-6-nitro-1,4-benzoxazine hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种抑制异常Fischer吲哚合成的新方法

  摘要：

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90396-3
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(N)-aminocarbonyl-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  一种抑制异常Fischer吲哚合成的新方法

  摘要：

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90396-3

文献信息

• A novel method for suppression of the abnormal Fischer indole synthesis
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90396-3

  日期：1997.6

  A method is described for the use of the Fischer indole synthesis to prepare 7-hydroxy-indoles in good yield. The method involves the construction of a 4-aminobenzoxazine and removal of the N-O tether after the indole has been formed.

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。