Mesitoyldiazomethan | 13661-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mesitoyldiazomethan
• 英文别名: 2-Diazo-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• CAS: 13661-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PEWQMWNTKWNRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mesitoyldiazomethan 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 乙腈 作用下， 生成 2-iodo-1-mesityl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Yates,P. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 163 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-glyoxal-hydrazon-(2) 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Mesitoyldiazomethan
  参考文献：
  名称：

  Communications- Preparation of α-Diazo Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a658

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 3. Synthesis of 4-acyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Özkan Sezer、Kadir Dabak、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19960790212

  日期：1996.3.20

  Ten new α-diazo-β-oxoaldehydes were condensed with aniline, ammonia, hydroxylamine, and semicarbazide to yield new 4-acyl-(1-substituted)-1H-1,2,3-triazoles in moderate-to-good yields. The method is simple and regiospecific. The latter feature makes this method superior to the widely used acylacetylene + azide approach.

  将十种新的α-重氮-β-乙醛与苯胺，氨，羟胺和氨基脲缩合，以中等至良好的产率生成新的4-酰基-（1-取代）-1 H -1,2,3-三唑。该方法简单且区域特异性。后一种功能使该方法优于广泛使用的酰基乙炔+叠氮化物方法。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• Preparation and spectra of mercuribis (α-diazo ketones)
  作者：P. Yates、F.X. Garneau、J.P. Lokensgard

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80183-9

  日期：1975.1

  Bis (α - diazophenacyl) mercury (2a), bis (α - diazo - 2,4,6 - trimethylphenacyl) mercury (2b), bis (1 - diazo - 3,3 - dimethyl - 2 - oxobutyl)mercury (2c), and bis (1 - diazo - 2 - phenylacetonyl) mercury (2d) have been prepared by treatment of the corresponding α-diazo ketones with mercuric oxide. The solution IR, UV, and 1H NMR spectra of 2a–d and of three other mercuribis (α-diazo ketones) have

  双（α-重氮苯甲酰基）汞（2a），双（α-重氮-2,4,6-三甲基苯甲酰基）汞（2b），双（1-重氮-3,3-二甲基-2-氧代丁基）汞（2c） ，并通过用氧化汞处理相应的α-重氮酮制备了双（1-重氮-2-苯基丙酮基）汞（2d）。已将溶液2a–d和其他三种水银（α-重氮酮）的IR，UV和1 H NMR光谱与相应的α-重氮酮的光谱进行了比较，两者之间的相似性得出了结论这些汞衍生物在溶液中的存在是通过与碳键合的汞实现的。2a的13 C NMR共振谱和的α重氮- α - methylmercuriacetophenone（9）已经被检查的证据199 HgC耦合; 对于Me碳，在9的情况下观察到，但对于重氮碳，在任何一种情况下均未检测到。这归因于检测和/或配体交换的困难。在这些光谱中，重氮碳的信号出现在异常高的电场下。在几种α-重氮酮的光谱中也进行了类似的观察，其化学位移在δ50-70范围内。
• Vinyl Alcohols. IX.¹ Esters of 1,2-Dimesitylvinyl Alcohols
  作者：Reynold C. Fuson、L. J. Armstrong、W. J. Shenk

  DOI：10.1021/ja01234a037

  日期：1944.6
• Hauptmann,S.; Wilde,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 604 - 613
  作者：Hauptmann,S.、Wilde,H.

  DOI：——

  日期：——