4-Methyl-2-phenyl-pent-2-en | 70303-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-phenyl-pent-2-en
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-pent-2ξ-ene；4-Methyl-2-phenyl-pent-2ξ-en；4-Methylpent-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 70303-25-2；70303-26-3；20247-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ORWUYEJTGRNCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-phenyl-pent-2-en 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 (1,1-二甲基丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Garnier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 436,438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylpentan-2-ol 在 盐酸 作用下， 生成 4-Methyl-2-phenyl-pent-2-en
  参考文献：
  名称：

  Azo Compounds. XXVIII.¹ A Decomposition Study of α,α-Methylisobutylbenzylazo-2-(4-methylpentane)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a045

文献信息

• Reduction of benzylic alcohols and α-hydroxycarbonyl compounds by hydriodic acid in a biphasic reaction medium
  作者：Michael Dobmeier、Josef M Herrmann、Dieter Lenoir、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.8.36

  日期：——

  was improved to be more applicable to organic synthesis. Instead of a strongly acidic, aqueous solution, a biphasic toluene-water reaction medium was used, which allowed the conversion of primary, secondary and tertiary benzylic alcohols, in good yields and short reaction times, into the corresponding hydrocarbons. Red phosphorous was used as the stoichiometric reducing agent. Keto, ester, amide or

  Kiliani 在 140 多年前首次描述的使用氢碘酸将醇还原为烃的合成方案经过改进，使其更适用于有机合成。使用双相甲苯-水反应介质代替强酸性水溶液，这使得伯、仲和叔苄醇以良好的产率和较短的反应时间转化为相应的烃。红磷用作化学计量还原剂。酮基、酯基、酰胺基或醚基是可以耐受的，并且在 0.6 当量磷存在下催化量的氢碘酸（0.2 当量）足以实现转化。
• Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation
  作者：Jiří Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1135/cccc20051953

  日期：——

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI₂/HMPA or SmI₂/DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri- and tetrasubstituted olefins in moderate to good yields and E/Z selectivity. The conditions are mild and the procedure is widely applicable. The reaction mechanism was studied and a general model, describing the reaction selectivity, is proposed.

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。
• Klages, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2313
  作者：Klages

  DOI：——

  日期：——
• Sulfoxides in Julia−Lythgoe Olefination:  Efficient and Stereoselective Preparation of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jirí Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol050649e

  日期：2005.6.1

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SMl(2)/HMPA- or DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri-, and tetrasubstituted olefins in moderate to excellent yields and E/Z selectivity. The conditions are mild, and the procedure is broadly applicable.
• Azo Compounds. XXVIII.¹ A Decomposition Study of α,α-Methylisobutylbenzylazo-2-(4-methylpentane)
  作者：C. G. Overberger、A. V. DiGiulio

  DOI：10.1021/ja01514a045

  日期：1959.3