(R)-3-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1360217-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1360217-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: XXBBQFQEADOBQO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-3-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(R)-12a-phenyl-12,12a-dihydro-1H-benzo[g]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot Crabbé homologation-radical cascade cyclisation with memory of chirality

  摘要：

  Crabbé 同源化-激进重排反应在端基烯炔上的协同作用，通过一锅法步骤，实现了基于手性记忆现象的六元和七元环α-氨基酸酯的对映选择性合成，产物具有季碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc17830c

文献信息

• Copper Carbenoid, Reactant and Catalyst for One-Pot Diazo Ester Coupling Cascade Rearrangement of Enediynes: Formation of Two Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Shovan Mondal、Malek Nechab、Damien Campolo、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/adsc.201200045

  日期：2012.7.9

  The copper‐catalyzed reaction of enediynes with diazo esters leads to cyclic amino esters bearing two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers through a one‐pot, five‐step cascade. Copper iodide catalyzes the formation of an intermediate 3‐alkynoate and copper carbenoid promotes its reversible isomerization to the corresponding allenoate. The alkynoate‐allenoate equilibrium is completely shifted

  烯二炔与重氮酯的铜催化反应通过一锅五步的级联反应生成带有两个连续的四取代立体异构中心的环状氨基酯。碘化铜催化中间体3-链烷酸酯的形成，而类铜铜则促进其可逆异构化为相应的烯酸酯。Myers-Saito环化反应迅速消耗掉了烯基酸酯，从而使烷酸-脲基酸酯的平衡完全向右移动。然后是1,5‐H原子转移并生成双自由基。手性现象的记忆解释了高对映选择性。
• Cooperative Use of VCD and XRD for the Determination of Tetrahydrobenzoisoquinolines Absolute Configuration: A Reliable Proof of Memory of Chirality and Retention of Configuration in Enediyne Rearrangements
  作者：Shovan Mondal、Jean-Valère Naubron、Damien Campolo、Michel Giorgi、Michéle P. Bertrand、Malek Nechab

  DOI：10.1002/chir.22221

  日期：2013.12

  absolute configurations (AC) of azaheterocylic compounds resulting from the cascade rearrangement of enediynes involving only light atoms were unambiguously assigned by the joint use of vibrational circular dichroism (VCD) and copper radiation single crystal X‐ray diffraction (XRD). These AC determinations proved that the rearrangements of enediynes proceeded with memory of chirality and retention of configuration

  由仅涉及轻原子的烯二炔的级联重排产生的氮杂杂环化合物的绝对构型（AC）通过振动圆二色性（VCD）和铜辐射单晶X射线衍射（XRD）的结合得到明确分配。这些AC测定证明，烯二炔的重排进行时具有手性的记忆和构型的保留。手性25：832–839，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.