3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 245063-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid；3-methyl-2H-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 245063-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KATGHGQTWIDEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(methoxycarbonyl)allyloxy)-iodobenzene 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过各种钯催化的串联反应有效合成具有3,3-二取代-2,3-二氢苯并呋喃骨架的杂环

  摘要：

  为了合成新型的二氢苯并呋喃，探索了各种钯催化的O-烷基化的2-碘苯酚的级联反应。开发了有效的串联环化/阴离子捕获反应以产生3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物的小型文库是用平行有机合成仪制备的。该反应的多组分形式涉及2-碘苯酚，烷基化剂和亲核试剂，提供了相同的产物。甲氧基羰基取代的杂环水解为游离酸，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.035

文献信息

• Efficient synthetic approach to heterocycles possessing the 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofuran skeleton via diverse palladium-catalyzed tandem reactions
  作者：Magali Szlosek-Pinaud、Philippe Diaz、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.035

  日期：2007.4

  Various palladium-catalyzed cascade reactions of O-alkylated 2-iodophenol were explored in order to synthesize novel dihydrobenzofurans. An efficient tandem cyclization/anion capture reaction was developed to yield 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans. A small library of these compounds was prepared with a parallel organic synthesizer. A multi-component version of this reaction involving 2-iodophenol

  为了合成新型的二氢苯并呋喃，探索了各种钯催化的O-烷基化的2-碘苯酚的级联反应。开发了有效的串联环化/阴离子捕获反应以产生3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物的小型文库是用平行有机合成仪制备的。该反应的多组分形式涉及2-碘苯酚，烷基化剂和亲核试剂，提供了相同的产物。甲氧基羰基取代的杂环水解为游离酸，可用于进一步转化。