(22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one | 90830-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-26,27-bisnor-5α-ergostan-6-one；26,27-bisnorcastasterone；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-methylhexan-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 90830-79-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅
• 分子量: 436.632
• InChiKey: LXYRXBZINXJOIO-NRKIHWBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(22R,23R)-2α,3α,22,23-tetraacetoxy-24-nor-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯类似物、26,27-双去甲油菜素内酯及其6-氧代类似物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 两种迄今为止未知的芸苔素内酯类似物，(22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-四羟基-B-homo-7-oxa-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 9b ) 和 (22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 8a ) 是立体选择性合成的。在萝卜和水稻叶片倾斜试验中，9b 表现出与芸苔素内酯几乎相同的活性 (1)，8a 也表现出大约 1 的 10-50% 的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80372-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以349 mg的产率得到(22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯类似物、26,27-双去甲油菜素内酯及其6-氧代类似物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 两种迄今为止未知的芸苔素内酯类似物，(22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-四羟基-B-homo-7-oxa-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 9b ) 和 (22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 8a ) 是立体选择性合成的。在萝卜和水稻叶片倾斜试验中，9b 表现出与芸苔素内酯几乎相同的活性 (1)，8a 也表现出大约 1 的 10-50% 的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80372-6

文献信息

• Synthesis of 26,27-bisnorcastasterone analogs and analysis of conformation–activity relationship for brassinolide-like activity
  作者：Shuji Yamamoto、Bunta Watanabe、Junko Otsuki、Yoshiaki Nakagawa、Miki Akamatsu、Hisahi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.024

  日期：2006.3

  Three castasterone (CS) derivatives with varied side-chain moieties, 26,27-bisnorcastasterone (20S-bisilorCS), 20-epi-26,27-bisnorcastastcrone (20R-bisnorCS), and 21,26,27-trisnorcastasterone (trisnorCS), were synthesized stereoselectively from either stigmasterol or dehydroisoandrosterone. The 50% effective doses (ED50, nmol/plant) in the concentration-response Curve for brassinolide-like activity in the rice lamina inclination assay were determined to be 0.020 nmol (pED(50) = 10.7) for 20S-bisnorCS, 3.2 nmol (pED50 = 8.5) for 20R-bisnorCS, and 2.0 nmol (pED50 = 8.7) for trisnorCS. An analog containing an ester linkage between the steroid and the side-chain moiety of 20S-bisnorCS was also synthesized and its activity was evaluated to be 3.2 nmol (pED50 = 8.5), being equipotent to 20R-bisnorCS and trisnorCS. The activity of 20S-bisnorCS was 1/40 that of CS. The conformation analysis was conducted using a systematic search, showing that the activity decreases with an increase in the degree of freedom of the side chain of the steroidal skeleton. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IKEHGAVA, NOBUO;TAKEHMATSU, TEHTSUO;TAKATSUDO, SYU;TANIDZAVA, NAOXITO
  作者：IKEHGAVA, NOBUO、TAKEHMATSU, TEHTSUO、TAKATSUDO, SYU、TANIDZAVA, NAOXITO

  DOI：——

  日期：——