Tert-butyl 6-ethoxy-3-(1-oxo-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)hexanoate | 181073-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 6-ethoxy-3-(1-oxo-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)hexanoate
• CAS: 181073-42-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅
• 分子量: 467.605
• InChiKey: GZJSVVKJKYDBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 6-ethoxy-3-(1-oxo-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-{6-[4-(tert-Butoxycarbonylamino-imino-methyl)-benzyloxy]-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl}-6-ethoxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydroisoquinolone RGD mimics. Exploration of the aspartate isostere

  摘要：

  Disubstituted 3,4-dihydroisoquinolones that contain an ether-linked benzamidine at C-6 and a beta-substituted aspartate mimic at C-2 offer enhanced affinity for GPIIb-IIIa relative to the non-substituted isoquinolone propionate. Alkyl substituents afforded a 10-fold increase in intrinsic activity while aryl substituents yielded a 40-fold improvement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10014-2
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyloxy-2-(4-ethoxy-butyryl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tert-butyl 6-ethoxy-3-(1-oxo-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰亚胺离子合成β-取代的3,4-二氢异喹诺酮丙酸酯的方法

  摘要：

  通过选择性还原2-酰基-3,4-二氢异喹诺酮的环外羰基并随后用酸性甲醇捕集所得的α-羟基酰胺或使3的钠盐反应，可以制备各种α-甲氧基酰胺。 4-二氢异喹诺酮与功能化的α-氯醚。在BF 3 ·Et 2 O存在下，这些中间体与1-叔丁氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙烯反应，以高收率获得β-取代的异喹诺酮丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01285-9

文献信息

• An acyliminium ion approach towards the synthesis of β-substituted 3,4-dihydroisoquinolone propionates
  作者：Matthew J Fisher、Bruce P Gunn、Suzane Um、Joseph A Jakubowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01285-9

  日期：1997.8

  A variety of α-methoxy amides were prepared either by selective reduction of the exocyclic carbonyl of a 2-acyl-3,4-dihydroisoquinolone and subsequent trapping of the resultant α-hydroxy amide with acidic methanol or by reacting the sodium salt of 3,4-dihydroisoquinolone with a functionalized α-chloro ether. These intermediates were reacted with 1-tert-butoxy-1-tert-butyldimethylsiloxy ethene in the

  通过选择性还原2-酰基-3,4-二氢异喹诺酮的环外羰基并随后用酸性甲醇捕集所得的α-羟基酰胺或使3的钠盐反应，可以制备各种α-甲氧基酰胺。 4-二氢异喹诺酮与功能化的α-氯醚。在BF 3 ·Et 2 O存在下，这些中间体与1-叔丁氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙烯反应，以高收率获得β-取代的异喹诺酮丙酸酯。
• Dihydroisoquinolone RGD mimics. Exploration of the aspartate isostere
  作者：Matthew J. Fisher、Bruce P. Gunn、Cathy S. Harms、Allen D. Kline、Jeffrey T. Mullaney、Robert M. Scarborough、Marshall A. Skelton、Suzane L. Um、Barbara G. Utterback、Joseph A. Jakubowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10014-2

  日期：1997.10

  Disubstituted 3,4-dihydroisoquinolones that contain an ether-linked benzamidine at C-6 and a beta-substituted aspartate mimic at C-2 offer enhanced affinity for GPIIb-IIIa relative to the non-substituted isoquinolone propionate. Alkyl substituents afforded a 10-fold increase in intrinsic activity while aryl substituents yielded a 40-fold improvement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.