(R)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl valerate | 1342259-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl valerate
• 英文别名: [(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl] pentanoate
• CAS: 1342259-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VFRGNEYRLOFVEL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇 、 4-氯苯基戊酸酯 在 novozym 435(immobilized Candida antarctica lipase B) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl valerate
  参考文献：
  名称：

  使用低成本的磺化海泡石作为外消旋化催化剂，在低温下高效二级芳香族化合物的动态动力学拆分

  摘要：

  已开发出一种使用低成本磺化海泡石作为外消旋催化剂的仲芳族醇的高效动态动力学拆分系统。该系统在25°C下运行，可实现良好的ee p（> 99％）和基板转换率（> 99％），适用于各种基板，可重复使用10次以上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.102

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols with new efficient acyl donors
  作者：Gang Xu、Yongjun Chen、Jianping Wu、Yongmei Cheng、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.034

  日期：2011.7

  A new and efficient dynamic kinetic resolution (DKR) process of secondary aromatic alcohols by using long carbon-chain esters as acyl donors has been developed. During the process, the transesterification catalyzed by CD8604 was found to be the main reason for the decrease in enantiomeric excess (ee). Using complex acyl donors, such as 4-chlorophenyl valerate, we could effectively inhibit the resin-catalyzed transesterification, and an excellent ee value (>99%) at high yield (>99%) was achieved. The mechanism for the inhibition of resin-catalyzed transesterification is believed to be the formation of micro-micelles in the pores of CD8604. It is noteworthy that the system can be reused more than 20 times without a loss of yield or ee value. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols at low temperature using a low-cost sulfonated sepiolite as racemization catalyst
  作者：Jian-Ping Wu、Xiao Meng、Liang Wang、Gang Xu、Li-Rong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.102

  日期：2014.9

  A highly efficient dynamic kinetic resolution system for secondary aromatic alcohol using low-cost sulfonated sepiolite as a racemization catalyst has been developed. The system operates at 25 °C, achieves good eep (>99%) and substrate conversion ratio (>99%), is applicable to a variety of substrates and can be reused more than 10 times.

  已开发出一种使用低成本磺化海泡石作为外消旋催化剂的仲芳族醇的高效动态动力学拆分系统。该系统在25°C下运行，可实现良好的ee p（> 99％）和基板转换率（> 99％），适用于各种基板，可重复使用10次以上。