1-(naphth-1'-yl)penta-3,4-dien-1-ol | 1083055-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphth-1'-yl)penta-3,4-dien-1-ol
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)penta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 1083055-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: VAFFOFZBJWXPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphth-1'-yl)penta-3,4-dien-1-ol 、 一氧化碳 在 三乙胺 、 对苯醌 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3-chloromethyl-6-(naphth-1'-yl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过PdCl2催化的2,3-或3,4-烯丙基氯环羰基化反应，可以高效合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮。

  摘要：

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8015677
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47%的产率得到1-(naphth-1'-yl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过PdCl2催化的2,3-或3,4-烯丙基氯环羰基化反应，可以高效合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮。

  摘要：

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8015677

文献信息

• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。