tetra-methyl (prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(methylene)diphosphonate | 1233250-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-methyl (prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(methylene)diphosphonate
• 英文别名: N,N-bis(dimethoxyphosphorylmethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1233250-89-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₆P₂
• 分子量: 299.2
• InChiKey: KLQLEKFBKJJQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-methyl (prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(methylene)diphosphonate 、 2,2,4,4,6,6-Hexakis[4-(2-azidoethoxy)phenoxy]-1,3,5-triaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到N,N-bis(dimethoxyphosphorylmethyl)-1-[1-[2-[4-[[2,4,4,6,6-pentakis[4-[2-[4-[[bis(dimethoxyphosphorylmethyl)amino]methyl]triazol-1-yl]ethoxy]phenoxy]-1,3,5-triaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-yl]oxy]phenoxy]ethyl]triazol-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐封端树枝状聚合物的设计

  摘要：

  报道了几种合成用生物活性氮杂二膦酸盐封端的磷树枝状聚合物的新方法。带有叠氮基或炔基的单体被设计为结构单元，用于连接到经典磷树枝状聚合物的表面或用于构建原始树枝状聚合物，而无需使用敏感的二氯（单甲基肼基）硫磷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901291
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 亚磷酸二甲酯 、 炔丙胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到tetra-methyl (prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(methylene)diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐封端树枝状聚合物的设计

  摘要：

  报道了几种合成用生物活性氮杂二膦酸盐封端的磷树枝状聚合物的新方法。带有叠氮基或炔基的单体被设计为结构单元，用于连接到经典磷树枝状聚合物的表面或用于构建原始树枝状聚合物，而无需使用敏感的二氯（单甲基肼基）硫磷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901291

文献信息

• CARBOSILANE DENDRIMERS AND THE USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：De La Mata De La Mata Javier

  公开号：US20130059818A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Highly branched macromolecules synthesized from a polyfunctional core, preferably silicon, or polyphenolic, with a carbosilane structure at its periphery functionalized with groups, preferably anionic, giving to the macromolecule a net negative charge. Furthermore, the invention relates to the procedures for their synthesis and their uses as antiviral agents, antibacterial and antifungal agents.

  高度分支的大分子是从具有多功能核心的硅或多酚类物质合成的，其外围具有碳硅烷结构，并且功能化为基团，优选为阴离子基团，使大分子带有净负电荷。此外，该发明涉及它们的合成方法以及它们作为抗病毒剂、抗菌剂和抗真菌剂的用途。
• Synthesis of anionic carbosilane dendrimers via “click chemistry” and their antiviral properties against HIV
  作者：Eduardo Arnáiz、Enrique Vacas-Córdoba、Marta Galán、Marjorie Pion、Rafael Gómez、MA Ángeles Muñoz-Fernández、F. Javier de la Mata

  DOI：10.1002/pola.27090

  日期：2014.4.15

  The synthesis and characterization of four families of anionic carbosilane dendrimers bearing carboxylate, phosphonate, naphthylsulfonate, and sulfate terminal groups prepared by cycloaddition of azide–alkyne catalyzed by copper (CuAAC) are presented here. For the preparation of these anionic carbosilane dendrimers, two strategies starting from azide‐terminated carbosilane dendrimers were followed:

  本文介绍了由铜催化的叠氮化物-炔烃的环加成反应制备的带有羧基，膦酸酯，萘磺酸盐和硫酸盐端基的四族阴离子碳硅烷树状大分子的合成和表征。为了制备这些阴离子碳硅烷树状大分子，遵循了从叠氮基封端的碳硅烷树状大分子开始的两种策略：（i）中性炔的点击偶联，然后衍生为阴离子部分，或（ii）阴离子炔的点击偶联。两种策略都需要不同的反应条件，以适应不同的基材极性。这些阴离子树状聚合物通常在体外不会表现出细胞毒性直到浓度达到20 µM。因此，它们可以以低于该极限的浓度用于抑制实验。我们已经观察到，带有膦酸酯基团的树状大分子在PBMC中的体外抗HIV能力差，而羧酸盐树状大分子可以适度降低HIV感染水平。另一方面，硫酸盐和萘基磺酸盐树状大分子是强大的抗HIV药物，其抗病毒活性取决于生成和浓度。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1099年至1112年