methyl 2-{4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl}propanoate | 859828-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl}propanoate
• 英文别名: methyl 2-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)propanoate；methyl 2-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 859828-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 312.267
• InChiKey: FVDSSOJAXHHBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl}propanoate 在 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[4-(2-甲基-丙烯基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯)丙酸 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-{4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors

  摘要：

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.

  DOI：

  10.1021/jm049082i

文献信息

• [EN] 2-ARYL-PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-ARYL-PROPIONAMIDE UTILES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA BRADYKININE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2011051375A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  (R,S) 2-aryl-propionamide derivatives, or their single enantiomers (R) and (S) are disclosed useful in the treatment or prevention of symptoms and disorders such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  (R,S) 2-芳基丙酰胺衍生物，或其单对映体(R)和(S)，被披露用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的症状和疾病，如疼痛和炎症。
• 2-aryl-propionamide derivatives useful as bradykinin receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dompe S.p.A.

  公开号：EP2316820A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  (R,S) 2-aryl-propionamide derivatives, or their single enantiomers (R) and (S) are disclosed useful in the treatment or prevention of symptoms and disorders such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  (R,S) 2-芳基丙酰胺衍生物，或其单对映体(R)和(S)，被披露为在治疗或预防与布雷金肽B1通路相关的疼痛和炎症症状和疾病中有用。
• 2-ARYL-PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Beccari Andrea

  公开号：US20120316169A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  (R,S) 2-aryl-propionamide derivatives, or their single enantiomers (R) and (S) are disclosed useful in the treatment or prevention of symptoms and disorders such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  本文披露了(R,S) 2-芳基丙酰胺衍生物，或其单一对映体(R)和(S)，适用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症等症状和疾病。