12-O-[(3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-3-hydroxy-4a,8,10b-trimethyl-1-oxo-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-10-yl] 1-O-methyl (2E,4E,6E,8E,10R,11S)-10-hydroxy-5,9,11-trimethyldodeca-2,4,6,8-tetraenedioate | 184299-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-O-[(3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-3-hydroxy-4a,8,10b-trimethyl-1-oxo-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-10-yl] 1-O-methyl (2E,4E,6E,8E,10R,11S)-10-hydroxy-5,9,11-trimethyldodeca-2,4,6,8-tetraenedioate
• CAS: 184299-64-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₈
• 分子量: 554.681
• InChiKey: JYCWKBFGYMTQOH-XXFMINNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-[(3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-3-hydroxy-4a,8,10b-trimethyl-1-oxo-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-10-yl] 1-O-methyl (2E,4E,6E,8E,10R,11S)-10-hydroxy-5,9,11-trimethyldodeca-2,4,6,8-tetraenedioate 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3R,4aR,8S,10S,10aS,10bS)-3-Methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,4a,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-10-hydroxy-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 12-O-[(3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-3-hydroxy-4a,8,10b-trimethyl-1-oxo-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-10-yl] 1-O-methyl (2E,4E,6E,8E,10R,11S)-10-hydroxy-5,9,11-trimethyldodeca-2,4,6,8-tetraenedioate
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5

文献信息

• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。