4(S)-(9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furanmethylacetate | 175470-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4(S)-(9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furanmethylacetate
• 英文别名: [(2S,4S)-4-purin-9-yloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 175470-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: BFENPPLFUOUUAL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furanmethylacetate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Acetic acid (2S,4S)-4-(6-hydroxymethyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Studies of New Purine Isodideoxynucleosides

  摘要：

  The synthesis and NMR conformational correlations (preferred syn or anti) of new isomeric dideoxynucleosides of potential antiviral interest are described. These compounds are related to the potently active anti-HIV compound, (S,S)-isodideoxy-adenosine.

  DOI：

  10.1080/07328319608002371
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(O-acetylmethyl)-4(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran 在 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以55.4%的产率得到4(S)-(9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furanmethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Studies of New Purine Isodideoxynucleosides

  摘要：

  The synthesis and NMR conformational correlations (preferred syn or anti) of new isomeric dideoxynucleosides of potential antiviral interest are described. These compounds are related to the potently active anti-HIV compound, (S,S)-isodideoxy-adenosine.

  DOI：

  10.1080/07328319608002371