(5R,6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one | 1045720-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
• CAS: 1045720-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: SDFZGOVVCITZJA-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 三氟甲磺酸酐 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 morusimic acid D
  参考文献：
  名称：

  叔内酰胺/酰胺的还原性烷基化的直接和通用方法：在生物碱（-）-桑亚二酸D的一步经济合成中的应用

  摘要：

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo4007656
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(5R,6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737

文献信息

• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。
• First Asymmetric Synthesis of Piperidine Alkaloid (-)-Morusimic Acid D
  作者：Pei-Qiang Huang、De-Sheng Yu、Wei-Xuan Xu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1072737

  日期：2008.5

  The first asymmetric synthesis of (-)-morusimic acid D, a 2,3 -TRANS-2,6- CIS-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ol containing alkaloid is reported. The key steps are the reductive alkylation of N,O-diprotected 3-hydroxyglutarimide, a stepwise reductive alkylation, and an asymmetric aldol-type reaction using a modified Evans chiral auxiliary.

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。