(5R)-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one | 1045720-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R)-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
• CAS: 1045720-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: FQMRKPNEFGXZQV-YMBRHYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(5R,6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2,6-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(5R)-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of Piperidine Alkaloid (-)-Morusimic Acid D
  作者：Pei-Qiang Huang、De-Sheng Yu、Wei-Xuan Xu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1072737

  日期：2008.5

  The first asymmetric synthesis of (-)-morusimic acid D, a 2,3 -TRANS-2,6- CIS-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ol containing alkaloid is reported. The key steps are the reductive alkylation of N,O-diprotected 3-hydroxyglutarimide, a stepwise reductive alkylation, and an asymmetric aldol-type reaction using a modified Evans chiral auxiliary.

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。