3-乙基-2(1H)-喹喔啉硫酮 | 658686-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-乙基-2(1H)-喹喔啉硫酮
• 英文名称: 3-ethyl-1H-quinoxaline-2-thione
• 英文别名: 3-Ethylquinoxaline-2-thiol
• CAS: 658686-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: BUNKFDQPEVOEKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2(1H)-喹喔啉硫酮 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(1-deuterioethyl)-1H-quinoxaline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1H-喹喔啉-2-硫酮侧链锂化合成新型改性3-取代1H-喹喔啉-2-硫酮的简便方法

  摘要：

  3-Methyl-1H-quinoxaline-2-thione (1) 已在氮和 3-甲基基团处与正丁基锂在 –78 °C 的 THF 中双重锂化。得到的二锂试剂与多种亲电子试剂（碘甲烷、碘乙烷、1-溴丁烷、D2O、苯甲醛、茴香醛、2-己酮、环己酮、二苯甲酮、异硫氰酸苯酯）反应得到相应的改性3-取代1H-喹喔啉-2 -硫酮 4-13 产量高。类似地，3-乙基- (4) 和 3-丙基-1H-喹喔啉-2-硫酮 (5) 的双重锂化，然后与一些亲电试剂反应以高产率得到相应的修饰的 3-取代衍生物 15-19。在室温下用二氯甲烷中的三氟乙酸处理一些产物，以良好的收率形成取代的 2,3-二氢噻吩并[2,3-b]喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42486
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-(9ci)-2(1h)-喹噁啉硫酮 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-乙基-2(1H)-喹喔啉硫酮
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1H-喹喔啉-2-硫酮侧链锂化合成新型改性3-取代1H-喹喔啉-2-硫酮的简便方法

  摘要：

  3-Methyl-1H-quinoxaline-2-thione (1) 已在氮和 3-甲基基团处与正丁基锂在 –78 °C 的 THF 中双重锂化。得到的二锂试剂与多种亲电子试剂（碘甲烷、碘乙烷、1-溴丁烷、D2O、苯甲醛、茴香醛、2-己酮、环己酮、二苯甲酮、异硫氰酸苯酯）反应得到相应的改性3-取代1H-喹喔啉-2 -硫酮 4-13 产量高。类似地，3-乙基- (4) 和 3-丙基-1H-喹喔啉-2-硫酮 (5) 的双重锂化，然后与一些亲电试剂反应以高产率得到相应的修饰的 3-取代衍生物 15-19。在室温下用二氯甲烷中的三氟乙酸处理一些产物，以良好的收率形成取代的 2,3-二氢噻吩并[2,3-b]喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42486

文献信息

• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• A Convenient Procedure for the Synthesis of Novel Modified 3-Substituted 1<i>H</i>-Quinoxaline-2-thiones via Side-Chain Lithiation of 3-Alkyl-1<i>H</i>-quinoxa­line-2-thiones
  作者：Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1055/s-2003-42486

  日期：——

  phenyl isothiocyanate) to give the corresponding modified 3-substituted 1H-quinoxaline-2-thiones 4–13 in high yields. Similarly, double lithiation of 3-ethyl- (4) and 3-propyl-1H-quinoxaline-2-thiones (5), followed by reaction with some electrophiles gave the corresponding modified 3-substituted derivatives 15–19 in high yields. Treatment of some of the products with trifluoroacetic acid in dichloromethane

  3-Methyl-1H-quinoxaline-2-thione (1) 已在氮和 3-甲基基团处与正丁基锂在 –78 °C 的 THF 中双重锂化。得到的二锂试剂与多种亲电子试剂（碘甲烷、碘乙烷、1-溴丁烷、D2O、苯甲醛、茴香醛、2-己酮、环己酮、二苯甲酮、异硫氰酸苯酯）反应得到相应的改性3-取代1H-喹喔啉-2 -硫酮 4-13 产量高。类似地，3-乙基- (4) 和 3-丙基-1H-喹喔啉-2-硫酮 (5) 的双重锂化，然后与一些亲电试剂反应以高产率得到相应的修饰的 3-取代衍生物 15-19。在室温下用二氯甲烷中的三氟乙酸处理一些产物，以良好的收率形成取代的 2,3-二氢噻吩并[2,3-b]喹喔啉。