(4R)-6-methoxy-4-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine | 364045-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4R)-6-methoxy-4-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (4R)-6-methoxy-4-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 364045-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: GMLFTGPLRNVEEF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-methoxy-4-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-methoxy-2-((1R)-1-{methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-{[(1R)-1-phenylethyl]ethanimidoyl}phenol 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R)-6-methoxy-4-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0