(20R)-7-Nor-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate | 251984-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-7-Nor-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(3S,3aS,5aS,5bS,8S,9aS,10aR,10bS)-8-acetyloxy-3a,5b-dimethyl-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,10b-tetradecahydrocyclopenta[a]fluoren-3-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 251984-46-0
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄
• 分子量: 452.634
• InChiKey: ZDCQJMMDEWCDQX-VIPPRUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-7-Nor-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (20R)-3α-[(2-Methoxyethoxy)metoxy]-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-Acetoxy-20-benzyloxy-5-oxo-5,6-secopregnan-6-oic acid 在 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (20R)-7-Nor-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471