7-溴萘-2-甲醛 | 627527-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-溴萘-2-甲醛
• 英文名称: 7-bromo-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 7-Bromonaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 627527-17-7
• 化学式: C₁₁H₇BrO
• 分子量: 235.08
• InChiKey: JJRAGKQULVEFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴萘-2-甲醛 在 吡啶-N-氧化物 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 (-)-苯并四咪唑 、 甲烷磺酸[9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨][2-氨基-1,1-联苯]钯（II）二氯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethyl (2S)-2-<4-<<(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>oxy>phenyl>-3-(7-cyano-2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用π扩展亲电试剂的无环酯的对映选择性α-苄基化

  摘要：

  报道了无环酯的第一次不对称协作路易斯碱/钯催化的苄基烷基化。该反应通过立体定义的C1-烯醇铵盐亲核试剂进行。成功的关键是鉴定具有独特反应性的磷酸苄基亲电试剂。获得的烷基化产物具有很高的对映选择性，该方法已应用于凝血酶抑制剂DX‐9065a的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201806742
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-溴萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用π扩展亲电试剂的无环酯的对映选择性α-苄基化

  摘要：

  报道了无环酯的第一次不对称协作路易斯碱/钯催化的苄基烷基化。该反应通过立体定义的C1-烯醇铵盐亲核试剂进行。成功的关键是鉴定具有独特反应性的磷酸苄基亲电试剂。获得的烷基化产物具有很高的对映选择性，该方法已应用于凝血酶抑制剂DX‐9065a的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201806742

文献信息

• Substituted imidazol-pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229096A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein A is an unsubstituted or substituted cyclic group; and R is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NMDA NR-2B receptor subtype specific blockers and are useful in the treatment of neurodegeneration, depression and pain.

  本发明涉及以下式的化合物 1 其中A是未取代或取代的环状基团；以及 R是氢或较低的烷基； 或其药学上可接受的酸盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻断剂，对于治疗神经退行性疾病、抑郁症和疼痛具有用处。
• Cu-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Naphthylallylic Compounds for Enantioselective Synthesis of Chiral Boronates
  作者：Suna Han、Xin Shen、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00289

  日期：2019.4.5

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of various naphthylallylic compounds affording chiral boronates with high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) was presented. The utility of the boronated products is further illustrated by other stereospecific C–B bond transformations to produce amino alcohols and other useful compounds.

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。
• USE OF A SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON COMPOUND FOR HIGH-RESOLUTION MICROSCOPY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V

  公开号：US20210388260A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to the use of a compound in single-molecule localization microscopy (SMLM), in stimulated emission depletion microscopy (STED), in minimal emission fluxes microscopy (MINFLUX) or in structured illumination and localization microscopy (SIMFLUX), wherein the compound is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic hydrocarbon comprising six or more substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings, wherein each of at least six of the six or more substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings is fused with at least another one of the at least six substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings.

  本发明涉及在单分子定位显微镜（SMLM）、受激发射消融显微镜（STED）、最小发射通量显微镜（MINFLUX）或结构照明和定位显微镜（SIMFLUX）中使用化合物，其中该化合物是一种取代或未取代的多环芳烃，包括六个或更多个取代和/或未取代的芳香烃环，其中至少六个取代和/或未取代的芳香烃环中的每一个与至少另外一个至少六个取代和/或未取代的芳香烃环融合。
• Dibenzo[<i>hi</i>,<i>st</i>]ovalene as Highly Luminescent Nanographene: Efficient Synthesis via Photochemical Cyclodehydroiodination, Optoelectronic Properties, and Single-Molecule Spectroscopy
  作者：Qiang Chen、Stefan Thoms、Sven Stöttinger、Dieter Schollmeyer、Klaus Müllen、Akimitsu Narita、Thomas Basché

  DOI：10.1021/jacs.9b08320

  日期：2019.10.16

  different substituents. DBOV with 2,6-dimethylphenyl groups could be used for single-crystal X-ray analysis, revealing the precise structure of the DBOV core. The optoelectronic properties of the DBOV derivatives were investigated by UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and density functional theory calculations. Single-molecule spectroscopy at room and low temperatures

  二苯并[hi,st]ovalene (DBOV)作为一种新型纳米石墨烯，具有良好的光学特性，例如具有79%的高荧光量子产率和受激发射的红光发射，以及高热稳定性和光稳定性，这表明它有望成为发光和光学增益材料。但是，以前的合成路线至少需要 12 个步骤。这阻碍了获得不同衍生物的途径，例如，获得适用于 X 射线衍射分析的晶体和调整光电特性。在这里，我们报告了一种基于双（萘基苯基）二炔的顺序碘化 - 苄基化，然后是光化学环脱氢碘化（PCDHI）的 DBOV 的有效合成途径。该协议包括作为关键中间体的稠合双油烯，并提供可扩展数量的具有不同取代基的中位取代 DBOV 衍生物。带有 2,6-二甲基苯基的 DBOV 可用于单晶 X 射线分析，揭示 DBOV 核心的精确结构。DBOV 衍生物的光电特性通过紫外-可见吸收和荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算进行研究。室温和低温下的单分子光谱为嵌入聚合物薄膜中的
• Synthesis of Dibenzo[<i>hi,st</i> ]ovalene and Its Amplified Spontaneous Emission in a Polystyrene Matrix
  作者：Giuseppe M. Paternò、Qiang Chen、Xiao-Ye Wang、Junzhi Liu、Silvia G. Motti、Annamaria Petrozza、Xinliang Feng、Guglielmo Lanzani、Klaus Müllen、Akimitsu Narita、Francesco Scotognella

  DOI：10.1002/anie.201700730

  日期：2017.6.6

  A large number of graphene molecules, or large polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), have been synthesized and display various optoelectronic properties. Nevertheless, their potential for application in photonics has remained largely unexplored. Herein, we describe the synthesis of a highly luminescent and stable graphene molecule, namely a substituted dibenzo[hi,st]ovalene (DBO 1), with zigzag

  大量的石墨烯分子或大的多环芳烃（PAH）已合成，并显示出各种光电性能。然而，它们在光子学中的应用潜力仍未得到充分开发。本文中，我们描述了一种高发光和稳定的石墨烯分子的合成，即具有锯齿形边缘的取代的二苯并[ hi，st ]戊烯（DBO 1），并通过超快速瞬态吸收光谱法阐明了其有希望的光学增益特性。在将DBO掺入惰性聚苯乙烯基质中时，可以以相对较低的功率阈值（约60μJcm -2）观察到放大的受激发射，从而突出了其在激光应用中的高潜力。