exo-6-acetoxy-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane | 50494-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: exo-6-acetoxy-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 6-acetoxy-2-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane；endo-2-methyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-6-ol acetate；endo-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-ol acetate
• CAS: 50494-47-8；50494-51-4；145374-97-6；145375-00-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RUJWXIZWLKRTGN-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-exo-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 甲酸铵 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 exo-6-acetoxy-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-醇和-6-醇的酯衍生物的合成及其毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已在大鼠心脏，大鼠脑以及m1或m3转染的CHO细胞中确定了具有2-烷基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的四种新毒蕈碱拮抗剂和六种潜在毒蕈碱激动剂的放射性配体结合亲和力膜制剂以检查毒蕈碱受体亚型的选择性。潜在毒蕈碱激动剂的功效由对[3H] QNB和[3H] Oxo-M的结合亲和力之比确定。在C5（5-endo或5-exo）或C6（6-endo或6-exo）位置具有2,2-二苯丙酸侧链的四种毒蕈碱拮抗剂不能区分毒蕈碱受体的亚型。2,2-二苯丙酸5-内酯取代的化合物最有效，在大鼠心脏，大鼠大脑中的亲和力介于4.23 x 10（-10）和1.18 x 10（-9）M之间。和m1或m3转染的CHO细胞膜制剂。酯效价的等级顺序为：5-endo大于5-exo大于6-endo大于6-exo。基于为阿扎普芬开发的药效基团进行的分子建模研究被用于解释这些拮抗剂的相对效力。六种潜在的毒蕈碱激动剂在C5或C

  DOI：

  10.1021/jm00090a006