2-(1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 299433-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 2-(1H-indol-6-yl)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 299433-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: CCVJVOCHEMNQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 2-(1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-1H-indol-6-yl)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  6-Bicyclopiperazinyl-1-arylsulfonylindoles和6-bicyclopiperidinyl-1-arylsulfonylindoles衍生物是新型，有效和选择性的5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的6-双环哌嗪基-1-芳基磺酰基林多斯和6-双环哌啶基-1-芳基磺酰基林多斯衍生物，发现它们是有效的和选择性的5-HT6受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00320-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  6-Bicyclopiperazinyl-1-arylsulfonylindoles和6-bicyclopiperidinyl-1-arylsulfonylindoles衍生物是新型，有效和选择性的5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的6-双环哌嗪基-1-芳基磺酰基林多斯和6-双环哌啶基-1-芳基磺酰基林多斯衍生物，发现它们是有效的和选择性的5-HT6受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00320-6
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 四丁基氟化铵 、 methanol-dichloromethane 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 methanol-dichloromethane 、 2-(1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以This resulted in 0.39 g (44%) of 2-(1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine as a grey solid的产率得到2-(1H-indol-6-yl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：其中R1-R4A、B、D、E和G的定义如本文所述。本公开还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20080200471A1

文献信息

• Compounds having 5-HT6 receptor antagonist activity
  申请人：Xin Tao

  公开号：US06897215B1

  公开（公告）日：2005-05-24

  Novel 6-bicyclopiperazinyl-1-arylsulfonylindole and 6-bicyclopiperidinyl-1-arylsulfonylindole compounds are disclosed which are useful as 5-HT 6 receptor antagonists in the treatment of central nervous system disorders such as schizophrenia, depression, ADHD, and cognition and memory dysfunction The compounds are Formula I wherein: R1 is H or C 1-4 alkyl; X is CH, —C—OR3, ═C, or —N and Y is C-R2 or N; R3 is H or —C(O)-R4; R4 is H or a labile prodrug group; n is 1 or 2; m and o are, independently, 0, 1, or 2 with the proviso that m+o is 1 or 2; and Ar is an aryl or heteroaryl group optionally substituted with 1-3 substitutents.

  本发明揭示了6-双环氧哌嗪基-1-芳烷磺酰基吲哚和6-双环氧哌啶基-1-芳烷磺酰基吲哚化合物，其在治疗中枢神经系统疾病如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷多动障碍和认知和记忆功能障碍中有用，这些化合物的化学式为I，其中：R1为H或C1-4烷基；X为CH，—C—OR3，═C或—N，Y为C-R2或N；R3为H或—C(O)-R4；R4为H或不稳定的前药基团；n为1或2；m和o独立地为0、1或2，但m+o为1或2；Ar为芳基或杂芳基，可选地取代1-3个取代基。
• 6' SUBSTITUTED INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Memory Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP2121603A2

  公开（公告）日：2009-11-25
• [EN] 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES EN 6 PRESENTANT UNE AFFINITE AVEC LE RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2008101247A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R¹-R⁴ A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés présentant une affinité avec le récepteur 5-HT6, de formule (I) dans laquelle : R¹-R⁴ A, B, D, E et G sont tels que définis dans la description. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des compositions les contenant, ainsi que des méthodes d'utilisation associées.
• 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080200471A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 —R 4 A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1-R4，A，B，D，E和G如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• 6-bicyclopiperazinyl-1-arylsulfonylindoles and 6-bicyclopiperidinyl-1-arylsulfonylindoles derivatives as novel, potent, and selective 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Methvin Isaac、Abdelmalik Slassi、Tao Xin、Neil MacLean、Julie Wilson、Kirk McCallum、Hong Wang、Lidia Demchyshyn

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00320-6

  日期：2000.8

  A novel series of 6-bicyclopiperazinyl-1-arylsulfonylindoles and 6-bicyclopiperidinyl-1-arylsulfonylindoles derivatives was synthesized and found to be potent and selective 5-HT6 receptor antagonists.

  合成了一系列新的6-双环哌嗪基-1-芳基磺酰基林多斯和6-双环哌啶基-1-芳基磺酰基林多斯衍生物，发现它们是有效的和选择性的5-HT6受体拮抗剂。