4-(4-methoxyphenyl)-1-methylazetidin-2-one | 1258393-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-methylazetidin-2-one
• CAS: 1258393-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QBKZZPWNFUQBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  351.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-methylazetidin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正己基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 [5-methoxy-2-(1-methylazetidin-2-yl)phenyl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,9b-dihydro-2H-azeto[1,2-c][1,3]benzothiazin-2-one 在 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用丙烯酰亚胺阳离子通过亲核芳烃的分子内烷基化合成4-芳基氮杂环丁酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下衍生自4-乙烯基氧基-或4-酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮的酰基酰亚胺阳离子可以使通过甲氧基或甲硫基系链与β-内酰胺氮原子键合的亲核芳烃烷基化。反应平稳进行，以良好的收率得到相应的3-氧杂-或3-硫杂-4，5-苯并胆固醇。可以通过阮内镍还原将硫原子轻松除去，以提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.024