(2S)-N-(but-3-enyl)-2-(tributylstannyl)pyrrolidine | 177941-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-(but-3-enyl)-2-(tributylstannyl)pyrrolidine
• CAS: 177941-36-5
• 化学式: C₂₀H₄₁NSn
• 分子量: 414.262
• InChiKey: QXXXAENJBKESSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(but-3-enyl)-2-(tributylstannyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(1S,8R)-1-(monodeuteromethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基-有机锂物种的分子内碳化反应。

  摘要：

  已经发现对映体富集的α-氨基-有机锂物质（其中锂原子连接到立体碳中心）在室温下在极性非常低的溶剂中化学稳定，并且在未活化的烯烃上进行分子内碳环化反应。通过研究环化产物的对映体纯度，探讨了带有多种N-烯基取代基的手性有机锂物种的构型稳定性。使用N-丁-3-烯基-2-硫代吡咯烷，到五元环的环化比消旋更迅速，并且在不损失光学纯度的情况下获得了高产率的吡咯并立烷生物碱（+）-假hel基三烷。相反，对于N-戊-4-基-2-基-2-硫代吡咯烷，发现环化成六元环时光学纯度显着降低。测定到六元环的环化反应在23摄氏度下发生约90分钟的半衰期t（1/2）。该有机锂物质在己烷/ Et2O 4：1中的差向异构化计算为半衰期，t（1/2）在23摄氏度时约30分钟。使用带有末端苯硫基取代基的烯烃获得增强的吲哚并咪唑环系统形成对映选择性。对于N-[（3-苯硫基）-丙-2-烯基] -2-硫代吡咯烷，环化成四元环时，在T

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<195::aid-chem195>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-tributylstannylpyrrolidin-1-yl)but-3-en-1-one 在 aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(2S)-N-(but-3-enyl)-2-(tributylstannyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Anionic Cyclizations of α-Aminoorganolithiums. Determination of the Stereoselectivity at the Carbanion Center and the Synthesis of (+)-Pseudoheliotridane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9607906