5-amino-2-bromo-N-carbamoylbenzamide | 915094-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-2-bromo-N-carbamoylbenzamide
• CAS: 915094-56-3
• 化学式: C₈H₈BrN₃O₂
• 分子量: 258.074
• InChiKey: QSVSCSBUNUMBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-bromo-N-carbamoylbenzamide 、 溴乙酰溴 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到6-bromo-3-(bromoacetamido)benzoylurea
  参考文献：
  名称：

  苯并脲衍生物作为一类新的抗有丝分裂剂：合成，抗癌活性和构效关系。

  摘要：

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1021/jm070890u
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-2-bromo-N-carbamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并脲衍生物作为一类新的抗有丝分裂剂：合成，抗癌活性和构效关系。

  摘要：

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1021/jm070890u