N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3,4-dimethoxyphenylethylamine hydrochloride | 111355-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3,4-dimethoxyphenylethylamine hydrochloride
• 英文别名: N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3,4-dimethoxyphenethylamine hydrochloride；(3,4-dimethoxy-phenethyl)-piperonyl-amine; hydrochloride；(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-piperonyl-amin; Hydrochlorid
• CAS: 111355-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 351.83
• InChiKey: HRKYLWCIHDCGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3,4-dimethoxyphenylethylamine hydrochloride 在 甲酸 、 copper(II) sulfate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  发现小檗碱类似物作为有效且高选择性的 p300/CBP HAT 抑制剂

  摘要：

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106597
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 钾硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3,4-dimethoxyphenylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现小檗碱类似物作为有效且高选择性的 p300/CBP HAT 抑制剂

  摘要：

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106597

文献信息

• Berberis alkaloids. XXII. Interbrinine and intebrimine ? New alkaloids from Berberis integerrima
  作者：A. Karimov、V. I. Vinogradova、R. Shakirov

  DOI：10.1007/bf00631016

  日期：——

  The known alkaloids reticuline, isoboldine, isocorydine, glaucine, armepavine, oxyacanthine, and heliamine and the new alkaloids intebrinine and intebrimine have been isolated from the total alkaloids of the leaves ofBerberis integerrima, and structures have been proposed for the latter two on the basis of spectral characteristics and independent synthesis.

  已从小檗叶片总生物碱中分离出已知的生物碱网状番荔枝碱、异花蕊碱、异花蓍碱、青花碱、紫杉碱、氧化棘黄素和海莨菪碱以及新的生物碱小檗碱和白莨菪碱，并在此基础上提出了后两者的结构。光谱特性和独立合成。
• Synthesis based on β-phenylethylamines. IV. Synthesis and antiarrhythmic activity of substituted phenylalkylamines and N-benzyltetrahydroisoquinolines
  作者：V. I. Vinogradova、T. I. Golodnyuk、N. Tulyaganov、M. S. Yunusov、N. Yu. Baratov

  DOI：10.1007/bf00630535

  日期：1993.5