±-1-(4-biphenyl-1-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanol | 73932-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ±-1-(4-biphenyl-1-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanol
• 英文别名: 3-Imidazol-1-yl-1-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 73932-22-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: LVJILDGVTZJXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-biphenyl-1-yl)-3-(dimethylamino)-1-propanone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ±-1-(4-biphenyl-1-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型广谱抗真菌剂：1-(4-Biphenylyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone

  摘要：

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200287

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of N-(benzoylalkyl)imidazoles and N-(.omega.-phenyl-.omega.-hydroxyalkyl)imidazoles
  作者：Dante Nardi、Alberto Tajana、Amedeo Leonardi、Renzo Pennini、Ferruccio Portioli、Maria Jose Magistretti、Alessandro Subissi

  DOI：10.1021/jm00138a017

  日期：1981.6

  A novel series of N-(benzoylalkyl)imidazoles and N-(omega-phenyl-omega-hydroxyalkyl)imidazoles was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in mice against maximal electroshock induced seizures. Some of the compounds showed an activity comparable to or better than phenytoin and phenobarbital. The N-[beta-[4-(beta-phenylethyl)phenyl]-beta-hydroxyethyl]imidazole (38) was selected for further studies; preclinical toxicology and additional efficacy evaluations are in progress. Structure-activity relationships are discussed.
• NARDI, D.;TAJANA, A.;LEONARDI, A.;PENNINI, R.;PORTIOLI, F.;MAGISTRETTI, M+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 6, 727-731
  作者：NARDI, D.、TAJANA, A.、LEONARDI, A.、PENNINI, R.、PORTIOLI, F.、MAGISTRETTI, M+

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Antifungal Agent with Broad Spectrum: 1-(4-Biphenylyl)-3-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-1-propanone
  作者：Gheorghe Roman、Mihai Mareş、Valentin Năstasă

  DOI：10.1002/ardp.201200287

  日期：2013.2

  carbonyl function of the imidazole–ketones in the previous series by means of NaBH4. All of the compounds were evaluated for antifungal activity against 16 strains of Candida, and 3‐(1H‐imidazol‐1‐yl)‐1‐(4‐biphenylyl)‐1‐propanone emerged as a broad‐spectrum antifungal agent. Several 3‐(1H‐imidazol‐1‐yl)‐1‐(2′‐(substituted benzyl)oxyphenyl)‐1‐propanones were also active towards Candida kefyr.

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。