(1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thioureido)-N,N-dimethylcyclohexan-1-aminium chloride | 1402823-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thioureido)-N,N-dimethylcyclohexan-1-aminium chloride
• CAS: 1402823-34-0
• 化学式: C₃₄H₃₄F₉N₅O₂S*ClH
• 分子量: 784.189
• InChiKey: AFQOJTNKGBBFEM-MGFJMLPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(((1R,2R)-1-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thioureido)-N,N-dimethylcyclohexan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  离子对催化剂对不同阴离子的动态重折叠。

  摘要：

  通过X射线晶体学，溶液NMR研究和计算研究（DFT）的结合，在两个带有碱性二甲氨基单元的折叠型脲-脲脲催化剂中鉴定出四个不同的折叠模式。这些模式的特征在于不同的分子内氢键方案，这些分子键氢方案主要源于不同的硫脲构象异构体。催化剂的游离碱形式的特征在于折叠，其中尿素和硫脲单元之间的分子内氢键保持完整。相反，催化剂的催化相关盐形式（其中催化剂与底物或底物类似物形成离子对）以两种完全不同的折叠方式出现。与模仿丙二酸二烷基酯底物的较大阴离子相比，催化剂在固态和溶液中均保持其天然折叠，但卤化物阴离子（氟化物，氯离子和溴化物）较小时，催化剂围绕卤化物阴离子折叠（阴离子受体折叠），并且分子内氢键被破坏。用氯化四正丁基铵滴定催化剂六氟乙酰丙酮盐可导致催化剂从天然折叠到阴离子受体折叠的动态重折叠。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01980

文献信息

• Hypersensitive Inhibition of Organocatalysts by Halide Salts: Are Two Catalysts Involved in the Mannich Reaction?
  作者：Teppo O. Leino、Dimitris Noutsias、Kaisa Helttunen、Jani O. Moilanen、Eeki Tarkkonen、Elina Kalenius、Anniina Kiesilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.202400321

  日期：2024.7.8

  Can you kill two catalysts with one chloride? Thiourea/urea catalysts are sensitive to inhibition by chloride salts, but here we find that they appear to be too sensitive. Are two catalysts inhibited by a single chloride ion, or are there two catalysts involved in the reaction? Our kinetic detective story suggests the latter!

  你能用一种氯化物杀死两种催化剂吗？硫脲/脲催化剂对氯化物盐的抑制很敏感，但在这里我们发现它们似乎过于敏感。两种催化剂是否被单一氯离子抑制，或者是否有两种催化剂参与反应？我们的动态侦探故事表明是后者！